Tropasäure (englisch Tropic acid) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäuren und Baustein einiger Tropan-Alkaloide.
Gewinnung und Darstellung Tropasäure kann am besten durch Reaktion von Acetophenoncyanohydrin über 2-Phenylmilchsäure, Atropasäure und Chlorhydroatropasäure gefolgt von Hydrolyse gewonnen werden. (−)-(S)- oder (±)-Tropasäure wird bei der Verseifung aus (−)-Hyoscyamin, Atropin, Scopolamin und anderen Tropan-Alkaloiden, in denen Tropasäure verestert vorliegt, erhalten. Die Entstehung von Tropasäure wurde schon 1864 beim Kochen von Atropin mit Barytwasser entdeckt.
mini|zentriert|500px|Tropasäure Synthese 1M. Gadzikowska, G. Grynkiewicz: Tropane alkaloids in pharmaceutical and phytochemical analysis. In: Acta Pol Pharm. 59, S. 149–160, PMID 12365608. mini|zentriert|350px|Tropasäure Synthese 2
Synthese:Sletzinger, Paulsen, US patent 2390278 (1945 to Merck & Co.).Blicke, US patent 2716650 (1955 to University of Michigan).Patent 923426 (1955 to Sterling Drug).
Eigenschaften Tropasäure ist ein fast geruchloser, farbloser bis beiger Feststoff, der löslich in Wasser ist. Beim Erhitzen oder enzymatischer Hydrolyse entsteht durch Wasserabspaltung Atropasäure.
Siehe auch Tropanole
Einzelnachweise
Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung Kategorie:Beta-Hydroxycarbonsäure Kategorie:Propansäure