1,2-Diformylhydrazin ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Hydrazinderivate und Hydrazide.
Gewinnung und Darstellung 1,2-Diformylhydrazin kann durch Reaktion von Hydrazinhydrat und Formamid bei erhöhter Temperatur gewonnen werden.
Eigenschaften 1,2-Diformylhydrazin ist ein weißer Feststoff. Es ist ein planares Molekül mit N–N-, N–C- und C=O-Abständen von 138, 133 und 124 pm. Die Verbindung besitzt eine Kristallstruktur mit der .G. A. Jeffrey, J. R. Ruble, R. K. McMullan, D. J. DeFrees, J. A. Pople: Neutron diffraction at 15 K and ab initio molecular-orbital studies of the structure of N,N'-diformohydrazide. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 38, S. 1508, doi:10.1107/S0567740882006244.
Die Verbindung ist bei erhöhter Temperatur thermisch instabil. Bei DSC-Messungen wird oberhalb von 170 °C die thermische Zersetzung beobachtet. Die Zersetzung verläuft mit einer Zersetzungswärme von −1809 kJ·kg−1 bzw. −160 kJ·mol−1 stark exotherm.Wang, Q.; Rogers, W.J.; Mannan, M.S.: Thermal risk assessment and rankings for reaction hazards in process safety. In: Journal of Thermal Analysis and Calorimetry, 2009, 98, S. 225–233; .
Verwendung 1,2-Diformylhydrazin kann zur Herstellung organischer Verbindungen (wie Triazolen) verwendet werden.Richard H. Wiley, Albert J. Hart: Reaction of Diformylhydrazine with Aminoheterocycles. In: The Journal of Organic Chemistry. 18, 1953, S. 1368, doi:10.1021/jo50016a016.
Sicherheitshinweise 1,2-Diformylhydrazin löst (wie auch Formylhydrazin) bei oraler Gabe in Mäusen Lungentumore aus.
Einzelnachweise
Kategorie:Hydrazid Kategorie:Aldehyd