3-Butin-2-ol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole mit einer zusätzlichen C≡C-Dreifachbindung.
Isomerie 3-Butin-2-ol ist eine chirale Verbindung mit einem Stereozentrum am C2-Atom. Folglich existieren die zwei enantiomeren Formen (R)-3-Butin-2-ol und (S)-3-Butin-2-ol.
Stereoisomere von 3-Butin-2-ol Name (R)-3-Butin-2-ol (S)-3-Butin-2-ol Andere Namen (+)-3-Butin-2-ol (−)-3-Butin-2-ol Strukturformel 150px 150px CAS-Nummer (unspez.) PubChem (unspez.) Wikidata Q64027325 Q64027328 Q25385768 (unspez.)
Gewinnung und Darstellung 3-Butin-2-ol kann durch Reduktion von Derivaten von 3-Butin-2-on gewonnen werden. In enantiomerenreiner Form kann die (R)-Form durch enzymatische Reduktion von Trimethylsilyl-3-butin-2-on mit Lactobacillus brevis alcoholdehydrogenase und die (S)-Form durch enzymatische Reduktion von Silyldimethylphenyl-3-butin-2-on mit Candida parapsilosis carbonylreductase.
Eigenschaften 3-Butin-2-ol ist ein farblose Flüssigkeit, die sehr gut löslich in Wasser und Ethanol ist.
Verwendung 3-Butin-2-ol ist ein wichtiger Rohstoff der pharmazeutischen Industrie. Er wird zur Synthese anderer chemischer Verbindungen wie zum Beispiel Alkaloiden, Steroiden, Prostaglandinen und Monoterpen-Riechstoffen verwendet.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkinol