Polyoxymethylendimethylether (OME) sind sauerstoffhaltige Oligomere. Die an den Kettenenden als Methylether geschützten Oligomere besitzen die chemische Struktur H3C-O-(CH2O)n-CH3 mit n ≥ 2. Der Name der analogen chemischen Verbindung mit der Kettenlänge n = 1 ist Methylal. OME sind farblose, brennbare Flüssigkeiten, deren physikalische Eigenschaften von der Kettenlänge n abhängen. Eine langkettige Variante dieser Oligomere ist der Kunststoff Polyoxymethylen.
Verwendung OME (mit n zwischen 3 und 5) können als Dieselkraftstoffkomponenten oder vollständige AlternativeBjörn Lumpp, Dieter Rothe, Christian Pastötter, Reinhard Lämmermann, Eberhard Jacob: OXYMETHYLENETHER ALS DIESELKRAFTSTOFFZUSÄTZE DER ZUKUNFT. In: MTZ - Motortechnische Zeitschrift. 72, 2011, S. 198, doi:10.1365/s35146-011-0049-8. zum Dieselkraftstoff verwendet werden.D. Moulton, David Naegeli: Diesel fuel having improved qualities and method of forming, US-Patent 5746785.G.-D. Tebben, H. Schelling, E. Ströfer, R. Pinkos et al.: Biodiesel fuel mixture containing polyoxymethylene dialkyethers, European Patent 1899438B1.M. Härtl, P. Seidenspinner, E. Jacob, G. Wachtmeister: Oxygenate screening on a heavy-duty diesel engine and emission characteristics of highly oxygenated oxymethylene ether fuel OME1, Fuel 153 (2015) 328–335. doi:10.1016/j.fuel.2015.03.012.L. Lautenschütz, D. Oestreich, P. Seidenspinner, U. Arnold, E. Dinjus, J. Sauer: Physico-chemical properties and fuel characteristics of oxymethylene dialkyl ethers, Fuel 173 (2016) 129–137. doi:10.1016/j.fuel.2016.01.060.B. Lumpp, D. Rothe, C. Pastötter, R. Lämmermann, E. Jacob: Oxymethylene Ethers As Diesel Fuel Additives Of The Future, MTZ 72 (2011) 34–38. doi:10.1365/s38313-011-0027-z. Sie bewirken dabei eine Minderung der Rußemissionen während des Verbrennungsprozesses. OME können außerdem als physikalische Lösungsmittel für die CO2-Absorption aus Erdgasen verwendet werden.J. Burger, V. Papaioannou, S. Gopinath, G. Jackson, A. Galindo, C.S. Adjiman: A hierarchical method to integrated solvent and process design of physical CO2 absorption using the SAFT-γ Mie approach, AIChE J. 61 (2015) 3249–3269. doi:10.1002/aic.14838. Die Produktionskosten für die Herstellung von OME sind vergleichbar mit der von DieselkraftstoffN. Schmitz, J. Burger, E. Ströfer, H. Hasse: From methanol to the oxygenated diesel fuel poly(oxymethylene)dimethyl ether: An assessment of the production costs, Fuel 185 (2017) 67-72. doi:10.1016/j.fuel.2016.07.085..
Syntheserouten OME können ausgehend von Synthesegas auf verschiedenen Syntheserouten hergestellt werden. In einem ersten Prozessschritt muss Synthesegas zu Methanol umgewandelt werden. Hierbei entsteht üblicherweise auch Dimethylether als Nebenprodukt. In einem zweiten Schritt wird Methanol zu Formaldehyd oxidiert.
Der Stand der Technik ist die OME-Synthese aus den wasserfreien Zwischenprodukten Methylal und Trioxan.H. Schelling, E. Ströfer, R. Pinkos, A. Haunert et al.: Method for producing polyoxymethylene dimethyl ethers, Patent WO 2006/045506A1J. Burger, H. Hasse: Multi-objective optimization using reduced models in conceptual design of a fuel additive production process, Chem. Eng. Sci. 99 (2013) 118–126.J. Burger, M. Siegert, E. Ströfer, H. Hasse: Poly(oxymethylene) dimethyl ethers as components of tailored diesel fuel: Properties, synthesis and purification concepts, Fuel 89 (2010) 3315–3319.J. Burger, E. Ströfer, H. Hasse: Chemical Equilibrium and Reaction Kinetics of the Heterogeneously Catalyzed Formation of Poly(oxymethylene) Dimethyl Ethers from Methylal and Trioxane, Ind. Eng. Chem. Res. 51 (2012) 12751–12761.J. Burger, E. Ströfer, H. Hasse: Production process for diesel fuel components poly(oxymethylene) dimethyl ethers from methane-based products by hierarchical optimization with varying model depth, Chem. Eng. Res. Des. 91 (2013) 2648–2662. doi:10.1016/j.cherd.2013.05.023 Methylal wird aus Methanol und Formaldehyd synthetisiert.J.-O. Drunsel, Entwicklung von Verfahren zur Herstellung von Methylal und Ethylal: Dissertation, Kaiserslautern, 2012. Trioxan wird aus Formaldehyd in wässriger Lösung synthetisiert und anschließend zu einem wasserfreien Produkt aufgereinigt.T. Grützner, H. Hasse, N. Lang, M. Siegert, E. Ströfer: Development of a new industrial process for trioxane production, Chem. Eng. Sci. 62 (2007) 5613–5620. Es ist auch möglich statt Methylal Dimethylether als Ausgangsstoff zu verwenden. Die Aufarbeitung des Reaktionsgemisches erfolgt destillativ.
OME können auch ohne Zwischenschritte direkt aus Formaldehyd und Methanol in wässriger Lösung synthetisiert werden.N. Schmitz, F. Homberg, J. Berje, J. Burger, H. Hasse: Chemical equilibrium of the synthesis of poly(oxymethylene) dimethyl ethers from formaldehyde and methanol in aqueous Solutions, Ind. Eng. Chem. Res. 54 (2015) 6409–6417.N. Schmitz, J. Burger, H. Hasse: Reaction Kinetics of the Formation of Poly(oxymethylene) Dimethyl Ethers from Formaldehyde and Methanol in Aqueous Solutions, Ind. Eng. Chem. Res. 54 (2015) 12553–12560. Das Verfahren ist komplex, da die Anwesenheit von Wasser zu zahlreichen Azeotropen führt.
OME können auch aus nachwachsenden Rohstoffen hergestellt werden.Technische Universität Kaiserslautern: Oxymethylenether (OME): Eine Alternative zur teuren Abgasnachbehandlung bei Dieselmotoren, abgerufen am 27. April 2016.
Einzelnachweise
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