Anthanthron ist eine chemische Verbindung. Es leitet sich strukturell vom Anthanthren ab und besitzt zwei Carbonylgruppen. Es weist damit Ähnlichkeiten zu Anthrachinon auf.
Gewinnung und Darstellung Anthanthron kann durch Dehydratisierung von 1,1′-Dinaphthyl-2,2′-dicarbonsäure oder 1,1′-Dinaphthyl-8,8′-dicarbonsäure mit Schwefelsäure, Chlorsulfonsäure oder Aluminiumchlorid gewonnen werden, wobei die Dicarbonsäuren wiederum ausgehend von 1-Aminonaphthalin dargestellt werden können. Diese Synthese wurde bereits bei der ersten Beschreibung der Verbindung von Ludwig Kalb im Jahr 1914 angewendet.Ludwig Kalb: Über Anthanthron. I. Mitteilung. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 47, 1914, S. 1724–1730, .
Eigenschaften Anthanthron ist bemerkenswert widerstandsfähig gegenüber der Einwirkung von Alkalien und Oxidationsmitteln. Eine Sulfierung tritt nur schwer ein, leicht dagegen Nitrierung in Gegenwart von konzentrierter Schwefelsäure. Anthanthron besitzt eine Kristallstruktur mit der .I. A. S. Edwards, H. P. Stadler: The crystal structure of anthanthrone. In: Acta Crystallographica Section B Structural Crystallography and Crystal Chemistry. 27, S. 946–962, .
Verwendung Anthanthron ist unsubstituiert ohne technische Bedeutung. Einzig 4,10-Dibromanthanthron wird technisch als Pigment genutzt und zählt zu den lichtechtesten und wetterechtesten organischen Pigmenten. Das gelbstichigere 4,10-Dichloranthanthron ist als Pigment ohne Bedeutung.
Einzelnachweise
Kategorie:Polycyclischer Carboaromat Kategorie:Benzophenon Kategorie:Chinon Kategorie:Organisches Pigment