Bis(2-ethylhexyl)terephthalat ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Carbonsäureester der Terephthalsäure.
In der Regel handelt es sich um eine Mischung der drei möglichen stereoisomeren Formen: (R,R)-Form, (S,S)-Form sowie der dazu diastereomeren meso-Form.
Gewinnung und Darstellung Bis(2-ethylhexyl)terephthalat (DEHTP) kann durch Umesterung von Dimethylterephthalat mit 2-Ethylhexanol gewonnen werden.
zentriert|hochkant=3.0|rahmenlos|Industrielle Synthese von Bis(2-ethylhexyl)terephthalat durch Umesterung von Dimethylterephthalat mit 2-Ethylhexanol
Als Katalysatoren finden basische Verbindungen wie Titanisopropoxid, Kaliumcarbonat und weitere Verwendung. Im Jahr 2002 wurden weltweit mehr als 25.000 t produziert.
Eigenschaften Bis(2-ethylhexyl)terephthalat ist eine brennbare, schwer entzündbare, farblose Flüssigkeit, die praktisch unlöslich in Wasser ist.
Verwendung Bis(2-ethylhexyl)terephthalat wird als Weichmacher in Kunststoffen verwendet. Insbesondere als Ersatzstoff für Bis(2-ethylhexyl)phthalat und Diisononylphthalat,Britt E. Erickson: Regulators And Retailers Raise Pressure On Phthalates, Chemical & Engineering News 93(25), 2015, S. 11–15. zum Beispiel für PVC im Lebensmittelbereich, Celluloseacetatbutyrat, Cellulosenitrat, Polymethylmethacrylat, Polystyrol, Polyvinylbutyral.
Exposition in der Bevölkerung In der US-amerikanischen NHANES-Studie (National Health and Nutrition Examination Survey), durchgeführt von 2015 bis 2016, konnten die Metaboliten von DEHTP durch Einsatz der Kopplung der HPLC mit der Massenspektrometrie in 2970 Urinproben nach adäquater Probenvorbereitung sicher nachgewiesen werden. Eine deutlich höhere Exposition konnte in den Proben der weiblichen Studienteilnehmer gemessen werden.Silva MJ, Wong LY, Samandar E, Preau JL Jr, Jia LT, Calafat AM: Exposure to di-2-ethylhexyl terephthalate in the U.S. general population from the 2015-2016 National Health and Nutrition Examination Survey. Environ Int. 2019 Feb;123:141-147, PMID 30529838
Einzelnachweise
Kategorie:Terephthalsäureester Kategorie:Weichmacher Kategorie:2-Ethylhexylester