Droxicam ist ein(e) Prodrug von Piroxicam, weshalb ihm ähnlich analgetische, antiphlogistische und antipyretische Eigenschaften zugeschrieben werden.Droxicam im ChEBI, abgerufen am 21. Februar 2016. (englisch) Das Oxicam wird als nichtsteroidales Antirheumatikum (NSAR) eingesetzt.
In Deutschland, Österreich oder der Schweiz ist kein Präparat mit diesem Wirkstoff zugelassen.Rote Liste Online. Abgerufen im Februar 2016.Suche nach ATC M01AC04 im Arzneispezialitätenregister der AGES – Februar 2016.Droxicam im Arzneimittel-Kompendium der Schweiz – Februar 2016.
Geschichte 1982 wurde erstmals von Provesan SA ein Patent zu Droxicam angemeldet. Hinter der Entwicklung standen Esteve, Almirall, die Angelini-Gruppe und Johnson & Johnson.
Der europäische Ausschuss für Arzneispezialitäten (CPMP) empfiehlt eine Suspendierung der Zulassung seit Dezember 1994 wegen Verdachts auf schwerwiegendere hepatoxische Nebenwirkungen als bei anderen zugelassenen Oxicamen – auch als von Piroxicam.Consolidated List of products whose consumption and/or sale have been banned, withdrawn, severely restricted or not approved by Governments, United Nations, 2003, S. 116 (Edition 2005) (englisch), abgerufen am 16. Februar 2016.Suche nach M01AC04 bei Withdrawn Drugs, abgerufen am 23. Februar 2016. In einigen europäischen Staaten, zum Beispiel in Spanien, ist es weiterhin als Arzneimittel verfügbar. In Pakistan wurde es 1995 gegen rheumatoide Beschwerden zugelassen.
Gewinnung Die Synthese aus Piroxicam mit Triphosgen ergibt zu etwa 83 % Droxicam.
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In der Literatur werden mehrere Kondensationsverfahren beschrieben.Pharmaceutical Substances, Axel Kleemann, Jürgen Engel, Bernd Kutscher und Dietmar Reichert, 4. Auflage (2000), Thieme-Verlag Stuttgart, ISBN 978-1-58890-031-9. S. 723.
Eigenschaften Unter Standardbedingungen tritt Droxicam als kristallines Pulver blasser, hellgelber Färbung auf. Wegen seiner Verstoffwechslung zu Piroxicam findet der Stoff medizinische Verwendung.
Pharmakologie Pharmakodynamik Das beim Abbau entstehende Piroxicam bewirkt eine reversible Blockade der Prostaglandin-Synthese durch Hemmung der Cyclooxygenase.
→ Siehe Wirkungsmechanismus von Piroxicam.
Pharmakokinetik Droxicam wird im gastrointestinalen Trakt metabolisiert, nach oraler Einnahme tritt der ursprüngliche Wirkstoff nicht im Blut auf. Die weitere Verstoffwechslung als Piroxicam findet in der Leber über Cytochrom P450 2C9 statt. Die Plasmahalbwertszeit des aktiven Metaboliten wird mit etwa 50 Stunden angegeben.
Die Bioverfügbarkeit wird mit der von Piroxicam gleichwertig als nahezu absolut angesehen und sinkt bei gleichzeitiger Gabe von Antazida nicht maßgeblich.
Aufgrund der mit Piroxicam vergleichbaren Plasmahalbwertszeit wird es einmal täglich genommen, wodurch es nach einigen Tagen ein Fließgleichgewicht erreicht. Die übliche Tagesdosis wird in Form einer Kapsel eingenommen.Ombolan Kapseln, abgerufen im Februar 2016.
Nebenwirkungen und Gegenanzeigen Die bei Monopräparaten ausgewiesenen Nebenwirkungen sind wie bei Piroxicam, Hautausschlag, Magen- und Zwölffingerdarmgeschwüre, Ödeme, Hepatitis, Cholestase, Colitis, Nephritis, Unwohlsein, Phototoxie, Purpura Schönlein-Henoch, Haarausfall und erhöhter Blutdruck.
Bei Blutbildungsstörungen und Magen-Darm-Geschwüren ist Droxicam kontraindiziert. Während der Stillzeit und einer Schwangerschaft sollte das Mittel nicht angewendet werden.
Bei einer Auswertung nationaler Datenbanken für Nebenwirkungen 2006 in Spanien ergaben sich erhöhte Leberschäden in Zusammenhang mit Droxicam.
Handelsnamen Droxicam wird nur in wenigen Ländern als Arzneimittel vertrieben.
Humanpräparate Dobenam (I), Drogelon (E), Droxar (I), Droxicam (BG, E), Ferpan (E), Ombolan (AR, BR, E), Pareston (E), PrecamDroxicam bei Adis Insight, abgerufen am 22. Februar 2016.Droxicam bei aptekt.framar.bg (bulgarisch), abgerufen im Februar 2016.
Chemikalien AK129765, E-3128
Einzelnachweise
Kategorie:Benzothiazin Kategorie:Sultam Kategorie:Tetrahydroazin Kategorie:Carbamat Kategorie:Lactam Kategorie:Lacton Kategorie:Aminopyridin Kategorie:Nichtopioid-Analgetikum Kategorie:Arzneistoff Kategorie:N-Alkylamid