Pheniramin ist ein antiallergisch wirksamer Arzneistoff aus der Klasse der H1-Antihistaminika der 1. Generation mit anticholinergen Eigenschaften. Es wird zur Behandlung von Heuschnupfen, Nesselsucht, allergischer Rhinitis oder Reisekrankheit eingesetzt, in der Schweiz und in Österreich nur in Kombination mit anderen Wirkstoffen zur Behandlung der Symptome einer Grippe und Erkältung.Pheniramin Maleat bei drugs.com (englisch), abgerufen am 19. Februar 2016.Beipacktext von Avil in Australien (englisch).Swissmedic: Erweiterte Liste zugelassene Humanarzneimittel, Stand 21. August 2021.
Durch seine stark sedierende Wirkung wird es manchmal off-label als Schlafmittel verwendet. Pheniramin ist ein Alkylamin- und Pyridin-Derivat.
Gewinnung 1951 wurde ein Prozess ausgehend von 4-Chlorobenzylcyanid und 2-Chloropyridin in Gegenwart von Natriumamid beschrieben. Beim 1954 patentierten Verfahren reagiert Pyridin-2-aldehyd mit Phenylmagnesiumbromid, durch reduktive Entfernung der Hydroxygruppe und folgende Alkylierung mit Dimethylaminoethyl-Chlorid in Gegenwart von Natriumamid entsteht Pheniramin:D. Sriram: Medicinal Chemistry, Pearson Education, India 2010, ISBN 81-317-3144-8 S. 285
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Chlorphenamin ist ein Derivat von Pheniramin; durch das Halogen wird dessen Wirkung um das 10–20-fache verstärkt.
Stereoisomerie Pheniramin enthält ein Stereozentrum und besteht aus zwei Enantiomeren. Hierbei handelt es sich um ein Racemat, also ein 1:1-Gemisch von (R)- und der (S)-Form:F. v. Bruchhausen, G. Dannhardt, S. Ebel, A. W. Frahm, E. Hackenthal, U. Holzgrabe (Hrsg.): Hagers Handbuch der Pharmazeutischen Praxis. Band 9: Stoffe P-Z. 5. Auflage. Springer Verlag, Berlin 2014, ISBN 978-3-642-63389-8, S. 121. Enantiomere von Pheniramin 180px CAS-Nummer: 180px CAS-Nummer:
Pharmakologie Es werden das Hydrochlorid, das Maleatsalz und das 4-Aminosalicylat (C16H20N2 C7H7NO3) medizinisch verwendet.
Pharmakokinetik Der Abbau erfolgt hauptsächlich in der Leber durch Hydroxylierung, Demethylierung und Glucuronidierung, die beiden Metaboliten sind N-Desmethylpheniramin und N-Didesmethylpheniramin. Die Plasmahalbwertszeit liegt bei bis zu 19 Stunden.P. U. Witte, R. Irmisch, P. Hajdú: Pharmacokinetics of pheniramine (Avil) and metabolites in healthy subjects after oral and intravenous administration. In: International journal of clinical pharmacology, therapy, and toxicology, Band 23, Nummer 1, Januar 1985, S. 59–62, PMID 3988394.
Indikationen In der Schweiz und in Österreich ist Pheniramin nur in Kombination mit anderen Wirkstoffen zur kurzfristigen und symptomatischen Behandlung von Grippe- und Erkältungssymptomen bei Erwachsenen zugelassen.Suche im Arzneispezialitätenregister der AGES, Februar 2016.Pheniramin im Arzneimittel-Kompendium der Schweiz, Februar 2016.
Als weitere Indikationen für Pheniramin (Maleat) gelten allergische Symptome, Quincke-Ödem, Asthma, Konjunktivitis, Dermatitis, Ekzeme, Heuschnupfen, Rhinitis, Nesselsucht, Vertigo,Pheniramin Maleat bei druginfosys. Morbus Menière und Reisekrankheit.
Nebenwirkungen Pheniramin kann Somnolenz, Bradykardie oder Magen-Darm-Beschwerden verursachen. Überdosierung kann zu Schlafstörungen und Krämpfen führen, besonders in Kombination mit Alkohol. Nach der Einnahme soll nicht mit dem Auto gefahren werden.Beipacktext von
Gegenanzeigen Zusammen mit Cortisol kann der Adrenalinspiegel bis zum Verlust des Bewusstseins absinken. Bei Prostata-Beschwerden sollte Pheniramin nicht eingenommen werden.
Wechselwirkungen MAO-Hemmer führen zu einem verlangsamten Abbau und zur Überdosierung bei wiederholter Einnahme. Zentral dämpfende Arzneimittel, Alkohol und Parasympatholytika können unerwünschte Wirkungen verstärken.
Handelsnamen Pheniramin wird häufig mit Acetylsalicylsäure, Acetaminophen und/oder Naphazolin kombiniert.Pheniramine. Drugs.com International.
Monopräparate Avil (SRB, TR, AU), Fenamed (TR), Aviject (TR) Kombinationspräparate NeoCitran (A, CH), Fervex (F), Stillergy (I), Tetramil (I). In der Schweiz ist Pheniramin Maleat mit Paracetamol und Phenylephrin als „NeoCitran Pulver für Erwachsene“ rezeptfrei.
Weblinks Pheniramine Overdose. MedlinePlus (englisch)
Einzelnachweise
Kategorie:Arzneistoff Kategorie:Antihistaminikum Kategorie:Dimethylamin Kategorie:Pyridin