Pipecolinsäure, auch Piperidin-2-carbonsäure, ist in ihrer natürlichen L-Form eine nichtproteinogene Aminosäure. Sie entsteht aus L-Lysin entweder als Zwischenstufe beim Abbau der Aminosäure oder über α-Desaminierung mit anschließender Cyclisierung und Reduktion.spektrum.de: L-Pipecolinsäure - Lexikon der Biologie, abgerufen am 28. Januar 2016.
Isomere Die Pipecolinsäure besitzt ein Stereozentrum, somit ist sie optisch aktiv und es existieren zwei Enantiomere: L-Pipecolinsäure [Synonym: (S)-Pipecolinsäure] und die spiegelbildlich aufgebaute D-Pipecolinsäure [Synonym: (R)-Pipecolinsäure]. Ein 1:1-Gemisch aus D- und L-Form wird als Racemat oder DL-Pipecolinsäure bezeichnet.
Isomere von Pipecolinsäure Name L-Pipecolinsäure D-Pipecolinsäure Andere Namen (S)-Pipecolinsäure(−)-Pipecolinsäure (R)-Pipecolinsäure(+)-Pipecolinsäure Strukturformel 150px 150px CAS-Nummer (Racemat) EG-Nummer 221-462-1 217-024-4 208-616-3 (Racemat) ECHA-Infocard (Racemat) PubChem (Racemat) Wikidata Q27104171 Q27104476 Q7197255 (Racemat)
Vorkommen Pipecolinsäure wurde in verschiedenen Mikroorganismen, Pflanzen und TierenH. Michl: Über das Vorkommen von Pipecolinsäure in tierischen Giften. In: Monatshefte für Chemie. 88, 1957, S. 701, doi:10.1007/BF00901355. gefunden. In den Pflanzen hat Pipecolinsäure eine wichtige Rolle als Regulator pflanzlicher Resistenzreaktionen.dfg.de: DFG GEPRIS - Stoffwechsel und Signaltransduktion des pflanzlichen Immunsignals Pipecolinsäure, abgerufen am 28. Januar 2016. Sie wurde auch im Murchison-Meteorit nachgewiesen.K. A. Kvenvolden, J. G. Lawless, C. Ponnamperuma: Nonprotein Amino Acids in the Murchison Meteorite. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 68, 1971, S. 486, doi:10.1073/pnas.68.2.486.
Gewinnung und Darstellung Die Synthese der natürlichen, nicht-proteinogenen racemischen Pipecolinsäure ist seit langem bekannt. Eine Synthesevariante ist die katalytische Reduktion von α-Picolinsäure und anschließende Racemattrennung mittels fraktionierender Kristallisation mit Weinsäure. Das natürlich vorkommende (S)-Enantiomer kann durch unterschiedliche Cyclisierungsreaktionen ausgehend von (S)-Lysin dargestellt. In neuerer Zeit wurden weitere, sowohl diastereoselektive als auch enantioselektive Synthesevarianten beschrieben.Westerhoff, Ole (2002): Darstellung unnatürlicher α-Aminosäurederivate durch Additionsreaktionen an acyclische und cyclische Imine. Dissertation, Universität Oldenburg.
Verwendung Die Bestimmung der Pipecolinsäure wird in der medizinischen Diagnostik verwendet bei: neonatalen Anfällen bzw. bei Verdacht auf Pyridoxin-abhängige Epilepsie (Bestimmung mittels Gaschromatographie/Massenspektrometrie)kup.at: Abklärung angeborener Stoffwechselerkrankungen mit dem Leitsymptom Epilepsie, abgerufen am 28. Januar 2016. Verdacht auf Zellweger-Syndromkindernetzwerk.de: Krankheitsübersichten - Zellweger-Syndrom, abgerufen am 28. Januar 2016.
Einzelnachweise
Kategorie:Piperidin Kategorie:Carbonsäure