Cetylalkoniumchlorid (synonym 16-Benzyldimethylhexadecylammoniumchlorid, 16-BAC) ist ein kationisches Tensid, das im Jahr 1934 von der I.G. Farben patentiert wurde.
Synthese Zur Synthese von Cetyalkoniumchlorid wird zuerst Hexadecylamin mit Benzylchlorid in einem Massenverhältnis von 185 zu 126,5 für 8 Stunden bei 100 °C gerührt. Nach Abkühlung wird das kristalline Produkt mit Methylchlorid umgesetzt.William Andrew Publishing: Pharmaceutical Manufacturing Encyclopedia, 3rd Edition. Elsevier, 2013, ISBN 978-0-815-51856-3, S. 932.
Eigenschaften Cetylalkoniumchlorid besitzt als quartäre Ammoniumverbindung antibakterielle Eigenschaften.J. J. Harrison, R. J. Turner, D. A. Joo, M. A. Stan, C. S. Chan, N. D. Allan, H. A. Vrionis, M. E. Olson, H. Ceri: Copper and quaternary ammonium cations exert synergistic bactericidal and antibiofilm activity against Pseudomonas aeruginosa. In: Antimicrobial agents and chemotherapy. Band 52, Nummer 8, August 2008, S. 2870–2881, , PMID 18519726, . Die antibakteriell wirksame Einsatzkonzentration liegt zwischen 0,01 und 0,1 % (m/V).
Verwendung Cetylalkoniumchlorid wird in der Biochemie im Zuge einer BAC-PAGE zur Trennung von stark positiv geladenen Proteinen und glykosylierten MembranproteinenD. E. Macfarlane: Use of benzyldimethyl-n-hexadecylammonium chloride ("16-BAC"), a cationic detergent, in an acidic polyacrylamide gel electrophoresis system to detect base labile protein methylation in intact cells. In: Analytical biochemistry. Band 132, Nummer 2, Juli 1983, S. 231–235, PMID 6625164. und zur 2D-Gelelektrophorese von Membranproteinen eingesetzt,Joachim Hartinger, Katinka Stenius, Dagmar Högemann, Reinhard Jahn: 16-BAC/SDS-PAGE: a two-dimensional gel electrophoresis system suitable for the separation of integral membrane Proteins. In: Analytical Biochemistry. Bd. 240, Nr. 1, 1996, S. 126–133, PMID 8811889, .R. P. Zahedi, J. Moebius, A. Sickmann: Two-dimensional BAC/SDS-PAGE for membrane proteomics. In: Sub-cellular biochemistry. Band 43, 2007, S. 13–20, PMID 17953388.R. J. Braun, N. Kinkl, M. Beer, M. Ueffing: Two-dimensional electrophoresis of membrane proteins. In: Analytical and bioanalytical chemistry. Band 389, Nummer 4, Oktober 2007, S. 1033–1045, , PMID 17680235.H. G. Nothwang, J. Schindler: Two-dimensional separation of membrane proteins by 16-BAC-SDS-PAGE. In: Methods in Molecular Biology. Band 528, 2009, S. 269–277, , PMID 19153699.B. Wenge, H. Bönisch, J. Grabitzki, G. Lochnit, B. Schmitz, M. H. Ahrend: Separation of membrane proteins by two-dimensional electrophoresis using cationic rehydrated strips. In: Electrophoresis. Band 29, Nummer 7, April 2008, S. 1511–1517, , PMID 18318447. darunter auch zur Trennung mitochondrialer Membranproteine.R. J. Braun, N. Kinkl, H. Zischka, M. Ueffing: 16-BAC/SDS-PAGE analysis of membrane proteins of yeast mitochondria purified by free flow electrophoresis. In: Methods in Molecular Biology. Band 528, 2009, S. 83–107, , PMID 19153686.
In der Augenheilkunde wird Cetylalkoniumchlorid verwendet, um Emulsionen mit positiven Ladungen zu versehen, wodurch sich die Micellen gegenseitig abstoßen.F. Lallemand, P. Daull, S. Benita, R. Buggage, J. S. Garrigue: Successfully improving ocular drug delivery using the cationic nanoemulsion, novasorb. In: Journal of drug delivery. Band 2012, 2012, S. 604204, , PMID 22506123, .P. Daull, F. Lallemand, J. S. Garrigue: Benefits of cetalkonium chloride cationic oil-in-water nanoemulsions for topical ophthalmic drug delivery. In: The Journal of pharmacy and pharmacology. Band 66, Nummer 4, April 2014, S. 531–541, , PMID 24001405, .
In den USA und Großbritannien wird es unter anderem in Mundspülungen verwendet. Es ist in den USA seit 2010 als OTC-Zutat für Arzneimittel gelistet.FDA: OTC Active Ingredients. Abgerufen am 27. Dezember 2015. In Großbritannien befindet sich Cetylalkoniumchlorid seit 2012 auf der Consolidated list of substances which are present in authorized medicines for general sale, mit einer maximalen Einsatzkonzentration von 0,1 % (m/V) auf der Haut oder Mundschleimhaut.MHRA. Abgerufen am 27. Dezember 2015.
Einzelnachweise
Kategorie:Tensid Kategorie:Benzylamin Kategorie:Quartäre Ammoniumverbindung Kategorie:Chlorid