Acetarsol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Organoarsenverbindungen.
Geschichte Acetarsol wurde bereits 1911 von Paul Ehrlich als Zwischenprodukt zur Herstellung von Arsphenamin-Analoga verwendet. Ernest Fourneau arrangierte die Produktion unter dem Namen Stovarsol durch Poulenc Freres. Es stellte sich als potentes Mittel gegen Syphilis heraus.
Gewinnung und Darstellung Acetarsol kann ausgehend von 4-Chloranilin gewonnen werden. Durch dessen Reaktion mit Natriumnitrit, Natriumorthoarsenit sowie anschließende Nitrierung mit Nitriersäure wird es zu 4-Chlor-3-nitrophenylarsonsäure umgesetzt, welche durch Umsetzung mit Natriumhydroxid sowie Reduktion mit Natriumthiosulfat oder Eisen zu 3-Amino-4-hydroxyphenylarsonsäure reagiert, welche wiederum mit Essigsäureanhydrid zu Acetarsol umgesetzt wird.
Eigenschaften Acetarsol ist ein weißes geruchloses Pulver mit leicht säuerlichem Geschmack, das praktisch unlöslich in kaltem Wasser und Ethanol ist. Das Dimethylamin- und das Natriumsalz sind ebenfalls weiße geruchlose Pulver, die jedoch löslich in Wasser sind.
Verwendung Acetarsol wird zur Behandlung von Amoebiasis und Trichomoniasis verwendet. Es werden auch das Dimethylamin- und das Natriumsalz eingesetzt.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Arsenorganische Verbindung Kategorie:Acetanilid Kategorie:Phenol Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 19 Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 72 Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 75