4-Ethoxy-1,1,1-trifluor-3-buten-2-on (ETFBO) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der organischen Fluorverbindungen. ETFBO wird als Synthesebaustein für die Produktion von fluorhaltigen Arznei- und Pflanzenschutzmitteln verwendet.
Gewinnung und Darstellung ETFBO kann durch Addition von Trifluoracetylchlorid an Ethylvinylether gewonnen werden.EP 1 803 703 A1: „Halogenierte Alkenonether, beispielsweise 4-Ethoxy-1,1,1-trifluoro-3-buten-2-on ("ETFBO"), sind Bausteine in der chemischen Synthese. Man kann sie herstellen, indem man ein Säurechlorid mit einem Vinylether in Anwesenheit einer Base miteinander umsetzt; dabei kann die Base auch im Überschuss als Lösemittel eingesetzt werden.“ Die Verbindung wird unter anderem in Deutschland von Solvay in Bad Wimpfen hergestellt.Solvay weiht neue Anlage in Bad Wimpfen ein: Synthesebaustein ETFBO für Pflanzenschutzmittel, 10. November 2014.
Reaktionen ETFBO wird z. B. zur Synthese von 4-Trifluormethylnicotinsäure genutzt.
Wittig-Olefinierung von ETFBO führt zu 1-Ethoxy-3-trifluormethyl-1,3-butadien, welches als Dien in Diels-Alder-Reaktionen fungiert. Reaktion mit verschiedenen Dienophilen ergibt Aromaten mit einer Trifluormethylgruppe.
Einzelnachweise
Kategorie:Trifluormethylverbindung Kategorie:Ether Kategorie:Enon