Die Muconsäure (Hexa-2,4-diendisäure, Butadien-1,4-dicarbonsäure) ist eine ungesättigte Dicarbonsäure mit konjugiertem π-Elektronensystem. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich drei Diastereomere.
Eigenschaften Die isomeren Muconsäuren sind in Eisessig leicht, in Wasser sehr schwer löslich. In alkalischer Lösung kann Muconsäure durch Natriumamalgam zu Hex-3-endisäure reduziert werden. (E,E)-Muconsäure kann mit Schwefelsäure in ein Lacton überführt werden, bei (Z,Z)-Muconsäure gelingt das nicht. Wegen ihrer Doppelbindungen geht die Verbindung eine Reihe von Reaktionen ein und bildet eine Reihe von Derivaten wie Lactone, Sulfone, Polyamide, Polyester und weitere.
Muconsäure Name (E,E)-Muconsäure (E,Z)-Muconsäure (Z,Z)-Muconsäure Strukturformel 90px 90px 90px CAS-Nummer (Isomerengemisch) PubChem Summenformel C6H6O4 Molare Masse 142,11 g·mol−1 Aggregatzustand fest Kurzbeschreibung farbloser Feststoff Schmelzpunkt 290 °C 194–195 °C Dichte 1,17 g·cm−3 1,17 g·cm−3 Löslichkeit in Eisessig und Ethanol leicht, in Wasser sehr schwer löslich GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung H- und P-Sätze
Darstellung Muconsäure kann durch Dehydrohalogenierung einer 3,4-Dihalogenadipinsäure mit Alkalilaugen oder durch Oxidation von Hexa-2,4-diendial mit Peroxycarbonsäuren gewonnen werden.spektrum.de: Muconsäure - Lexikon der Chemie, abgerufen am 12. Dezember 2015 (E,E)-Muconsäure kann aus Glucose mit Hilfe von Bakterien wie Escherichia coli gewonnen werden.
Verwendung (E,E)-Muconsäure ist von physiologischem Interesse, da sie vom tierischen Organismus nach Verabreichung benzolhaltiger Nahrung ausgeschieden wird.
Einzelnachweise
Muconsäure Muconsäure Kategorie:Stoffgruppe