Mucobromsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten Oxocarbonsäuren.
Gewinnung und Darstellung Eine für eine industrielle Herstellung praktikable Synthese geht von Furfural aus, welches unter Ringöffnung oxidativ zur Mucobromsäure bromiert wird. rahmenlos|hochkant=1.5|Synthese von Mucobromsäure durch Bromierung von Fufural
Eigenschaften NMR- und UV-Untersuchungen zeigen, dass die Mucobromsäure in neutraler oder saurer Lösung als Lacton vorliegt und im basischen Medium zur offenkettigen Aldehydform tautomerisiert. rahmenlos|hochkant=1.4|Ring-Ketten-Tautomerie von Mucobromsäure
Verwendung Durch Reduktion der Mucobromsäure mit Natriumborhydrid in Methanol und anschließender Aufarbeitung mit konzentrierter Schwefelsäure ist 3,4-Dibrom-2(5H)-furanon zugänglich, ein Zwischenprodukt für substituierte 2(5H)-Furanone und Tetronamide. rahmenlos|hochkant=2.8|Reduktion von Mucobromsäure mit Natriumborhydrid und Folgeumsetzungen Durch Umsetzung von Mucobromsäure mit Natriumnitrit erhält man das Natrium-Nitromalondialdehyd, ein Zwischenprodukt zur Synthese von 2-Amino-5-nitropyrimidin und anderer heterocyclischer Verbindungen. rahmenlos|hochkant=3.1|2-Amino-5-nitropyrimidin Mucobromsäure kann als Ausgangsmaterial zur Herstellung von Hexanitroethan verwendet werden. rahmenlos|hochkant=3|Synthese von Hexanitroethan
Einzelnachweise
Kategorie:Bromalken Kategorie:Alkensäure Kategorie:Alkenal