2-Hydroxy-1,4-naphthochinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Ketone und Naphthole. Es ist isomer zu Juglon, dem Farbstoff des Walnussbaums.

Vorkommen mini|links|Junge Zweige des Hennastrauches (Lawsonia inermis). 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon kommt natürlich in einer Konzentration von ein bis zwei Prozent in den Blättern des Hennastrauches, aber auch anderen Lawsonia- und Impatiens-Arten vor.

Gewinnung und Darstellung 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon kann durch Reaktion von Ninhydrin mit Thionylchlorid, Diazomethan und anschließende alkalische Verseifung gewonnen werden.

Eigenschaften 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon ist ein gelber geruchloser kristalliner brennbarer Feststoff, der schwer löslich in Wasser ist. Er zersetzt sich bei Erhitzung über 195–196 °C.

Verwendung 2-Hydroxy-1,4-naphthochinon wird (da er der Hauptbestandteil von Henna ist) als Farbstoff verwendet.Opinion Of The Scientific Committee On Cosmetic Products And Non-Food Products Intended For Consumers Concerning Lawsone Colipa N° C146, 17. September 2002

Sicherheitshinweise Die mit der Verbindung durchgeführten Mutagenitätsprüfungen hatten negative, teils aber auch positive Ergebnisse. Nach kritischer Betrachtung und unter Berücksichtigung neuerer Testergebnisse kam das Bundesinstitut für Risikobewertung 2003 aber zu dem Schluss, dass für den Menschen kein Risiko einer erbgutschädigenden Wirkung besteht.Gesundheitliche Bewertung der Substanz „Lawson“: Stellungnahme des BfR vom 10. Januar 2003 In einer aktuelleren Bewertung des Scientific Committee on Consumer Safety der Europäischen Kommission wird eine Menge von maximal 1,4 % Lawson in Henna-Haarfärbemitteln als unbedenklich angesehen.Opinion on Lawsonia inermis (Henna) COLIPA n° C169: Stellungnahme des SCCS vom 19. September 2013 Für allergische Hautreaktionen, die sich kurz nach Aufbringen von Henna-Tattoos zeigen, gilt als wahrscheinlich, dass sie meist durch zur Farbvertiefung zugesetztes p-Phenylendiamin („schwarzes Henna“) verursacht werden. Einige Tests deuten auf ein nicht vernachlässigbares toxisches Potential bei wiederholter oraler Exposition hin.

Einzelnachweise

Kategorie:Naphthochinon Kategorie:Enol