1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten, auch R-1336mzz bei Verwendung als Kältemittel, ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Fluorkohlenwasserstoffe, die in Form von zwei Diastereomeren vorkommt. __TOC__ 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-butenName(Z)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten(E)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-butenStrukturformel170x170px|Strukturformel170x170px|Strukturformel von (E)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-butenAndere Namencis-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten R-1336mzz(Z)HFO-1336mzz(Z)trans-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten R-1336mzz(E)HFO-1336mzz(E)Molare Masse 164,05 g·mol−1Summenformel C4H2F6CAS-NummerEG-Nummer700-651-7811-213-0ECHA-IDPubChemWikidataQ22668721Q72481701Kurzbeschreibungfarb- und geruchlose Flüssigkeitgeruchloses GasAggregatzustandflüssiggasförmigDichte1,38 g·cm−3Schmelzpunkt−90,5 °Ctera.org: cis-1,1,1,4,4,4-Hexafluoro-2-butene (1336mzz-Z).Siedepunkt33,4 °C8,5 °CDampfdruck604 hPa (20 °C)163,52 kPa (20 °C)tera.org: trans-1,1,1,4,4,4-Hexafluoro-2-butene (HFO-1336mzz-E).Löslichkeitschwer in Wasser (3,834 g·l−1 bei 25 °C)schwer in Wasser (0,28 g·l−1 bei 20 °C)GHSSynQuest: SDS of trans-1,1,1,4,4,4-Hexafluoro-2-butene, Safety Data Sheets, CAS 66711-86-2, abgerufen am 7. Januar 2020.SignalwortAchtungH-SätzeP-Sätze
Gewinnung und Darstellung (Z)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten kann durch eine dreistufige Reaktion dargestellt werden. (1) Die katalytische Fluorierung in der Dampfphase von Hexachlorbutadien zu (E/Z)-2,3-Dichlorhexafluor-2-buten, die durch einen Katalysator auf Chrom-Basis gefördert wird. (2) Die Entchlorungsreaktion in der Flüssigphase von (E/Z)-2,3-Dichlorhexafluor-2-Buten zu 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-butin mit Zink in Dimethylformamid. (3) Die Gasphasen-Hydrierungsreaktion von 1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-butin zum Produkt (Z)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten, die durch einen Palladium + Bi/PAF (poröses Aluminiumfluorid)-Katalysator gefördert wird.Chengping Zhang, Xiaoqing Jia, Hengdao Quan: Synthesis of Z-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene from hexachlorobutadiene. In: Journal of Fluorine Chemistry. 191, 2016, S. 77, .
(E)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten kann durch tropfenweise Zugabe von 1,2-Dichlor-1,1,4,4,4-pentafluorbutan zu einer Mischung aus destilliertem Sulfolan und getrocknetem Natriumfluorid oder Kaliumfluorid bei 190 °C hergestellt werden. Das Reaktionsprodukt wird dabei kontinuierlich abdestilliert.
Eigenschaften Das (Z)-Isomer, R-1336mzz(Z) ist eine klare, farblose Flüssigkeit,unbekannt: Cis-1,1,1,4,4,4-hexafluoro-2-butene (HFO-1336mzz-Z) (2018). In: Toxicology and Industrial Health. 35, 2019, S. 180, . PMID 30760179. die nicht entflammbar ist und ein geringes Treibhauspotential (GWP) von zwei CO2-Äquivalenten hat., 21. September 2014. Die kritische Temperatur von R-1336mzz liegt bei einer Temperatur von 171,3 °C und einem Druck von 2,9 MPa. Das Kältemittel eignet sich damit für Hochtemperaturwärmepumpen oder den Organic Rankine Cycle.Konstantinos Kontomaris: HFO-1336mzz-Z: High Temperature Chemical Stability and Use as A Working Fluid in Organic Rankine Cycles International Refrigeration and Air Conditioning Conference (2014). Paper 1525. (E)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten ist ein geruchloses Gas.
In der Atmosphäre werden beide Diastereomere mit einer molaren Ausbeute von <116 % zu Trifluoressigsäure (TFA) umgewandelt.
Verwendung Das (Z)-Isomer wird als Kältemittel und als Treibmittel für Schaumstoffe. verwendet. R-1336mzz(Z) wird von Chemours unter dem Markennamen Opteon 1100 als Kältemittel vermarktet. Das Unternehmen stellt die Chemikalie in Changshu, China her.Opteon 1100 Foam Insulation. Neben seinem Einsatz als Kältemittel wird sie als Schaumtreibmittel, Feuerlöschmittel und Lösungsmittel verwendet.
(E)-1,1,1,4,4,4-Hexafluor-2-buten wird als Schäumungsmittel, Wärmeübertragungsflüssigkeit und Spezialgas verwendet.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
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