Fenchole (1,3,3-Trimethyl-2-nor-bornanole) oder Fenchylalkohole sind bicyclische Monoterpen-Alkohole mit der Summenformel C10H18O und der Molaren Masse von 154,25 g·mol−1. Von dem mit Borneol isomeren Naturstoff existieren vier Stereoisomere, nämlich die α-Fenchole [(+)- und (−)-α-Fenchol] sowie die β-Fenchole [(+)- und (−)-β-Fenchol], bei denen die Hydroxygruppe oberhalb der Ebenen des Sechsrings steht.
Vorkommen mini|Fenchole kommen unter anderem in Fenchel vor. Fenchole kommen in Fenchel, in zahlreichen Eukalyptusarten (Eucalyptus angulosa, Eucalyptus behriana, Eucalyptus ceratocorys, Eucalyptus cuprea, Eucalyptus desquamata, Eucalyptus dolichorhyncha, Eucalyptus erythrandra, Eucalyptus fasciculosa, Eucalyptus incrassata, Eucalyptus intertexta, Eucalyptus largisparsa, Eucalyptus lansdowneana, Eucalyptus leucoxylon, Eucalyptus melanophloia, Eucalyptus odorata, Eucalyptus ochrophloia, Eucalyptus populnea, Eucalyptus porosa, Eucalyptus sparsa, Eucalyptus stoatei, Eucalyptus tetraptera, Eucalyptus viridis), Echtem Johanniskraut, der Waldkiefer, Kiefernöl, dem Echtem Sellerie, Camu-Camu, Rosmarin, Hopfen, Muskatnussöl, sowie in Früchten, wie der Echten Limette, der Grapefruit und der Schale der Orange vor.
Eigenschaften Natürliches, aus Pflanzen extrahiertes Fenchol ist immer ein Gemisch der vier verschiedenen Isomere (CAS-Nummer: ) mit insgesamt Campher-artigem Geruch,TheGoodsCompany: Fenchol dessen Zusammensetzung von der Pflanzenspezies abhängt. Daher gibt es auch für das Gemisch keinen definierten Schmelzpunkt (Bereich von 35 bis 40 °C) oder Siedepunkt (~ 200 °C). Die Einzelisomere besitzen jeweils einen eigenen Geruch, der von limonenartig über campherartig bis zu holzartig, erdig reicht. Der Geschmack ist bitter und limettenartig. In Wasser sind die Fenchole nahezu unlöslich, in Ethanol hingegen gut löslich. Das (+)-α-Isomer wirkt reizend auf Augen, Haut und Schleimhäute.J.I.G. Codagan, J. Buckingham, F. J. MacDonald, P. H. Rhodes: Dictionary of organic compounds. 6. Auflage, S. 6288, CRC Press, 1996, ISBN 978-0-412-54090-5.
Isomere Fenchole Kurzname (+)-α-Fenchol (−)-α-Fenchol (±)-α-Fenchol (±)-α/β-Fenchol (+)-β-Fenchol (−)-β-Fenchol (±)-β-Fenchol IUPAC-Name (+)-(1R,2R,4S)-α-Fenchol (−)-(1S,2S,4R)-α-Fenchol (+)-(1R,2S,4S)-β-Fenchol (−)-(1S,2R,4R)-β-Fenchol Strukturformel 110px|(+)-α-Fenchol 110px|(−)-α-Fenchol 1:1-Gemisch aus (+)-α-Fenchol und (−)-α-Fenchol Nicht näher definiertes Gemisch von vier Stereoisomeren 120px|(+)-β-Fenchol 120px|(−)-β-Fenchol 1:1-Gemisch aus (+)-β-Fenchol und (−)-β-Fenchol CAS-Nummer Aggregatzustand fest flüssig Kurzbeschreibung farbloser Feststoff farbloses Öl Schmelzpunkt 47–47,5 °CS. Yanna: Dictionary of Food Compounds with CD-ROM: Additives, Flavors, and Ingredients. CRC Press, 2003, ISBN 978-1-58488-416-3, S. 1394–1395 43,7–48,5 °C 38 °C 35–40 °C 26–27 °C 7–8 °C 6 °C Siedepunkt 94 °C (20 mmHg) 200 °C ~200 °C 201 °C Löslichkeit unlöslich in Wasser, löslich in Ethanol Geruch holzartig, erdigTheGoodsCompany: Data for (-)-alpha-fencholcampherartig charakteristischlimonenartig GHS-Kennzeichnung Achtung H- und P-Sätze
Darstellung, Reaktionen und Verwendung Fenchole können durch Reduktion von Fenchon mit Natrium in Ethanol dargestellt werden. Durch Dehydratisierung von Fencholen entstehen die selten in Ätherischen Ölen vorkommenden, ungesättigten Fenchene.Universität Erlangen: , Vorlesungsscript.
(−)-α-Fenchol wird als Komponente von Parfums eingesetzt. Auch im Bergamottöl sind geringe Mengen Fenchole enthalten. In Kosmetikprodukten wird (±)-α/β-Fenchol in der Liste der Inhaltsstoffe als aufgeführt.
Natürliches Fenchol besitzt in den Vereinigten Staaten eine Einstufung als FEMA GRAS (Generally Reported As Safe, FEMA GRAS#2480)Dictionary of Flavors. 2. Auflage, Wiley-Blackwell, 2009, ISBN 978-0-8138-2135-1, S. 78. und kann damit als Lebensmittelzusatzstoff eingesetzt werden. 2003 wurden in den USA 316,67 Pfund (= 143,6 kg) Fenchole als Geruchsstoffe verbraucht; die erlaubte Tagesdosis wurde auf 0,533 mg festgelegt.G. A. Burdock, G. Fenaroli: Fenaroli's handbook of flavor ingredients. 5. Auflage, CRC Press, 2004, ISBN 978-0-8493-3034-6, S. 654.
Einzelnachweise
Fenchole Fenchole Fenchole Kategorie:Stoffgruppe Fenchole Kategorie:Aromastoff (EU) Fenchole