Benzo[c]phenanthren ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der polycyclischen aromatischen Kohlenwasserstoffe und besteht aus vier anellierten (verbundenen) Benzolringen.
Vorkommen Benzo[c]phenanthren kommt natürlich in Steinkohlenteer und Zigarettenrauch vor.
Gewinnung und Darstellung Benzo[c]phenanthren kann ausgehend von einer Alkylierung des Kaliumsalzes von 1,3-Cyclohexandion mit 2-Iodethylnaphthalen, anschließende Säure katalysierte Cyclisierung mit Lithiumaluminiumhydrid und Dehydrogenierung gewonnen werden. Andere Darstellungsarten wie Diels-Alder-Reaktion von 2-Vinylnaphthalen mit 1,4-Benzochinon und anschließende Reduktion mit Lithiumaluminiumhydrid sind ebenfalls bekannt. Die Verbindung entsteht auch bei der Pyrolyse von Inden.
Eigenschaften Benzo[c]phenanthren ist ein farbloser Feststoff, der löslich in Benzol, Chloroform und Ethanol ist. Er besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der .F. L. Hirshfeld, Selina Sandler, G. M. J. Schmidt: 398. The structure of overcrowded aromatic compounds. Part VI. The crystal structure of benzo[c]phenanthrene and of 1,12-dimethylbenzo[c]phenanthrene. In: Journal of the Chemical Society (Resumed). 1963, S. 2108, . Es ist schwach carcinogen.M. Baum, S. Amin, F. P. Guengerich, S. S. Hecht, W. Köhl, G. Eisenbrand: Metabolic activation of benzo[c]phenanthrene by cytochrome P450 enzymes in human liver and lung. In: Chem. Res. Toxicol. 14, 2001, S. 686–693, PMID 11409939.
Einzelnachweise
Kategorie:Polycyclischer aromatischer Kohlenwasserstoff