Labionin ist eine nicht-kanonische Aminosäure die erstmals 2010 in dem Peptid Labyrinthopeptin A2 nachgewiesen wurde.Kathrin Meindl, Timo Schmiederer, Kathrin Schneider, Andreas Reicke, Diane Butz, Simone Keller, Hans Gühring, László Vértesy, Joachim Wink, Holger Hoffmann, Mark Brönstrup, George M. Sheldrick, Roderich Süssmuth: Labyrinthopeptins: A New Class of Carbacyclic Lantibiotics. In: Angewandte Chemie International Edition. 49, 2010, S. 1151, doi:10.1002/anie.200905773. Diese Aminosäure zeichnet sich durch ihre komplexe Struktur aus, da sie eine Schwefelbrücke (hier: ein Thioether), in Analogie zu Lanthionin, und jeweils drei Amino- und Carbonsäuregruppen besitzt. Des Weiteren enthält Labionin drei Stereozentren mit der Konfiguration 2S,4S,8R, wobei es sich bei der Position 2 um ein quartäres Kohlenstoffatom handelt. Die Natur formt Labionin aus zwei Serinen und einem Cystein, durch Dehydrierung der Serine, Addition der Thiolgruppe des Cystein an ein Dehydroalanin und anschließende Michael-Addition einer reaktiven Zwischenstufe an das verbliebene Dehydroalanin.Wolfgang M. Müller, Timo Schmiederer, Paul Ensle, Roderich D. Süssmuth: In Vitro Biosynthesis of the Prepeptide of Type-III Lantibiotic Labyrinthopeptin A2 Including Formation of a C–C Bond as a Post-Translational Modification. In: Angewandte Chemie International Edition. 49, 2010, S. 2436, doi:10.1002/anie.200905909. Darüber hinaus wurde Labionin bisher in Labyrinthopeptin A1, ErythreapeptinGinka H. Völler, Joanna M. Krawczyk, Alexander Pesic, Bartlomiej Krawczyk, Jonny Nachtigall, Roderich D. Süssmuth: Characterization of New Class III Lantibiotics-Erythreapeptin, Avermipeptin and Griseopeptin from Saccharopolyspora erythraea, Streptomyces avermitilis and Streptomyces griseus Demonstrates Stepwise N-Terminal Leader Processing. In: ChemBioChem. 13, 2012, S. 1174, doi:10.1002/cbic.201200118. und CatenulipeptinH. Wang, W. A. van der Donk: Biosynthesis of the class III lantipeptide catenulipeptin. In: ACS Chem. Biol.. 7, 2012, S. 1529–1535, PMID 22725258 . und in dem Peptid NAI-112M. Iorio, O. Sasso, S. I. Maffioli, R. Bertorelli, P. Monciardini, M. Sosio, F. Bonezzi, M. Summa, C. Brunati, R. Bordoni, G. Corti, G. Tarozzo, D. Piomelli, A. Reggiani, S. Donadio: A glycosylated, labionin-containing lanthipeptide with marked antinociceptive activity. In: ACS Chem. Biol.. 9, 2014, S. 398–404, PMID 24191663. nachgewiesen.
Für den Nachweis von Labionin bzw. eines Abbauproduktes diese Aminosäure in Peptiden ist eine GCMS-Methode beschrieben.Alexander Pesic, Maik Henkel, Roderich D. Süssmuth: Identification of the amino acid labionin and its desulfurised derivative in the type-III lantibiotic LabA2 by means of GC/MS. In: Chemical Communications. 47, 2011, S. 7401, doi:10.1039/C1CC11573A.
Einzelnachweise
Kategorie:Alpha-Aminosäure Kategorie:Thioether Kategorie:Alpha-Aminopropansäure