Octyltriazon ist eine Mischung von acht isomeren chemischen Verbindungen, die sich vom Cyanurtriamid bzw. Melamin ableitet.
Darstellung und Gewinnung Die Synthese ist durch eine nukleophile Substitution von 2-Ethylhexyl-p-aminobenzoat an dem Heteroaromaten Cyanurchlorid möglich. Da von einem racemischen 2-Ethylhexylderivat ausgegangen wird, entsteht bei dieser Synthese ein Isomerengemisch.
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Eigenschaften Octyltriazon ist eine weiße kristalline Substanz, die bei 129 °C mit einer Schmelzenthalpie von 23 kJ·mol−1 schmilzt. Die Verbindung ist sehr gut löslich in Ethylacetat und Ethylacetat/Ethanol-Mischungen.
{| class="wikitable left" style="text-align:center; font-size:90%;" |- | class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | Löslichkeit von Octyltriazon |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Temperatur | in °C || 25 || 30 || 35 || 40 || 45 |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Ethylacetat | in g·l−1 || 318,8 || 364,6 || 413,2 || 462,4 || 512,5 |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Ethylacetat/Ethanol (90/10 Ma %) | in g·l−1|| 389,0 || 430,0 || 479,9 || 525,1 || 567,3 |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Ethylacetat/Ethanol (80/20 Ma %) | in g·l−1|| 404,9 || 450,2 || 498,6 || 539,7 || 600,0 |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Ethylacetat/Ethanol (70/30 Ma %) | in g·l−1|| 383,6 || 438,5 || 502,9 || 541,3 || 608,5
Octyltriazon liegt auf Grund der Ethylhexylgruppe als Stereoisomerengemisch vor, welches aus je 1/8 (R,R,R)- und (S,S,S)-Isomeren sowie aus je 3/8 (R,R,S)- und (R,S,S)-Isomeren besteht. Das Absorptionsmaximum von Octyltriazon liegt bei 314 Nanometern., 2011.
Verwendung Octyltriazon wird in Sonnencremes als UV-Filter im UVB-Bereich verwendet. Gemäß EU-Richtlinie 76/786 EWG ist in Formulierungen eine Maximalkonzentration von 5 g pro 100 g erlaubt.P. Wolf: UV-Filter, State of the Art. In: Hautarzt. Band 60, 2009, S. 285–293, doi:10.1007/s00105-008-1623-y. Es wird von der BASF als Uvinul T 150 vermarktet.
Einzelnachweise
Kategorie:Triazin Kategorie:Aminoazin Kategorie:Aminobenzol Kategorie:Benzolcarbonsäureester Kategorie:UV-Absorber Kategorie:2-Ethylhexylester