1-Chlor-2-buten (auch Crotylchlorid genannt) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der ungesättigten aliphatisch organischen Chlorkohlenwasserstoffe.
Isomere 1-Chlor-2-buten kommt in zwei isomeren Formen vor, der (E)-Form (= trans-Form) und der (Z)-Form (= cis-Form). Isomere von 1-Chlor-2-buten Name (2E)-1-Chlor-2-buten (2Z)-1-Chlor-2-buten Andere Namen trans-1-Chlor-2-buten cis-1-Chlor-2-buten Strukturformel 150px|Strukturformel von (E)-1-Chlor-2-buten 95px|Strukturformel von (Z)-1-Chlor-2-buten CAS-Nummer (unspez.) EG-Nummer 225-516-5 225-041-3 209-739-5 (unspez.) ECHA-Infocard (unspez.) PubChem (unspez.) Wikidata Q22829214 Q27276414 Q14757784 (unspez.)
Gewinnung und Darstellung 1-Chlor-2-buten kann durch Chlorierung von Crotylalkohol (2-Buten-1-ol) mit Phosphortrichlorid in Anwesenheit von Pyridin hergestellt werden.Lewis F. Hatch, Stuart S. Nesbitt: Allylic Chlorides. IX. Preparation of cis and trans Crotyl Chloride. In: Journal of the American Chemical Society. 72, 1950, S. 727, doi:10.1021/ja01158a021. Reines (E)- oder (Z)-Isomer erhält man bei der Umsetzung des entsprechenden Crotylalkohol-Isomers mit Triphenylphosphin und Hexachloraceton. 1-Chlor-2-buten entsteht auch neben 3-Chlor-1-buten bei der Reaktion von 3-Buten-2-ol mit Thionylchlorid.
Eigenschaften 1-Chlor-2-buten ist eine sehr leicht flüchtige, leicht entzündbare, farblose Flüssigkeit mit stechendem Geruch, die wenig löslich in Wasser ist.
Verwendung 1-Chlor-2-buten wird zur Untersuchung von Reaktionen atomaren Chlors mit einer Reihe von ungesättigten Aldehyden und Ketonen und zur Herstellung von (E)-Crotyltrichlorsilanen verwendet.
Sicherheitshinweise Die Dämpfe von 1-Chlor-2-buten können mit Luft ein explosionsfähiges Gemisch (Flammpunkt −12 °C, Zündtemperatur 510 °C) bilden.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Chloralken