Aminoiminomethansulfinsäure ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Amidine und Sulfinsäuren.
Gewinnung und Darstellung Aminoiminomethansulfinsäure kann durch Oxidation von Thioharnstoff mit Wasserstoffperoxid hergestellt werden.D. Schubart: Sulfinic Acids and Derivatives. In: Ullmann's Encyclopedia of Industrial Chemistry. Wiley-VCH, Weinheim 2012. .
Die erste Synthese erfolgte 1910 durch Edward de Barry Barnett.James Frederick Shuan-Liang Apps: Synthesis and application of thiourea-S,S-dioxide derivatives. University of Warwick institutional repository, abgerufen am 1. Juli 2015.
Struktur Die genaue Struktur der Verbindung war lange unklar. Es lassen sich die beiden tautomeren Strukturen Thioharnstoff-S,S-dioxid (rechts) und Aminoiminomethansulfinsäure (links) formulieren. rahmenlos|hochkant=1.4|Tautomerie Formamidinsulfinsäure - Thioharnstoffdioxid Es wurde vermutet, dass sich das stabile Thioharnstoffdioxid beim Erhitzen in die instabile Aminoiminomethansulfinsäure umwandelt, die sich unter diesen Bedingungen zu Harnstoff und der Sulfoxylsäure als Reduktionsmittel zersetzt. rahmenlos|hochkant=1.6|Zersetzung von Aminoiminomethansulfinsäure zu Harnstoff und Sulfoxylsäure Eine Röntgenstrukturanalyse führte 1962 zu dem Ergebnis, dass die Verbindung im Feststoff als Zwitterion vorliegt. rahmenlos|hochkant=0.5|Struktur der Aminoiminomethansulfinsäure als Zwitterion Dieses Ergebnis konnte 2014 auch für wässrige Lösungen der Verbindung mittels FTIR-Spektroskopie bestätigt werden. Thioharnstoffdioxid ist somit als Bezeichnung für die Aminoiminomethansulfinsäure nicht zutreffend.David Lewis, John Mama, Jamie Hawkes: An Investigation into the Structure and Chemical Properties of Formamidine Sulfinic Acid. In: Applied Spectroscopy. 68, 2014, S. 1327, .
Eigenschaften Aminoiminomethansulfinsäure ist ein weißer bis gelber geruchloser Feststoff. Die Verbindung ist besonders stabil im sauren Medium, während es alkalisch instabil ist. Mit ihr lassen sich Ketone zu Alkoholen, Chinone zu Hydrochinonen, aromatische Nitroverbindungen zu Aminen, Nitrosoverbindungen zu Hydrazinen und Azoxy- sowie Azoverbindungen zu Aminen bzw. Hydrazo-Verbindungen reduzieren. Die reduzierende Wirkung geht nicht von der Verbindung selbst, sondern von dem bei Hydrolyse entstehenden Sulfinat-Ion aus.
Aminoiminomethansulfinsäure besitzt eine orthorhombische Kristallstruktur mit der .R. A. L. Sullivan, A. Hargreaves: The crystal and molecular structure of thiourea dioxide. In: Acta Crystallographica. 15, 1962, S. 675, doi:10.1107/S0365110X62001851.
Verwendung Aminoiminomethansulfinsäure wird als Redox-Aktivator bei der Chlorkautschuk-Herstellung, als Reduktionsmittel für Küpenfarbstoffe, als Beschleuniger für Aminoplastharze und bei der Produktion von Polyacrylnitril-Fasern verwendet. Es wird durch seine Reduktionsfähigkeit zum Bleichen von Papier, Wolle und Seide eingesetzt.Henan Hongye Chemische Werke GmbH: Thioharnstoffdioxid. Abgerufen am 1. Juli 2015.
Literatur
Einzelnachweise
Kategorie:Amidin Kategorie:Organische Säure Kategorie:Organoschwefelverbindung Kategorie:Schwefel-Sauerstoff-Verbindung Kategorie:Wasserstoffverbindung