Triphenylzinnchlorid ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der zinnorganischen Verbindungen.
Gewinnung und Darstellung Triphenylzinnchlorid kann durch Umsetzung von Tetraphenylzinn mit Chlorwasserstoff in Chloroform hergestellt werden:
Bereits 1918 wurde von Erich Krause die Darstellung von Triphenylzinnchlorid über die Umsetzung von Triphenylzinnhydroxid mit Chlorwasserstoff beschrieben:
Technisch kann es durch Komproportionierung von Tetraphenylzinn mit Zinntetrachlorid oder Phenylzinntrichlorid (Kocheshkov-Umlagerung) dargestellt werden:
Eigenschaften Die Löslichkeit von Trialkyzinn- und Triarylzinn-Verbindungen in organischen Lösungsmittel ist deutlich größer als in Wasser, da die Zinn-Kohlenstoff-Bindung einen größeren kovalenten Anteil besitzt. Diese hydrolysieren auch nur langsam in Wasser. Physikalische Eigenschaften Im 13C-Kernresonansspektrum (NMR) zeigt Triphenylzinnchlorid folgende Signale: Sn–C1– –C2 –C3 –C4 ppm 137,6 136,5 129,4 130,6 J(13C–119Sn) 614 50,7 64,5 13,0 Im 119Sn–NMR liefert es ein Signal bei −44,4 ppm. Der Zinn-Kohlenstoffabstand in Kristall liegt bei 2,14 Å. Es hat in Benzol ein Dipolmoment von 3,46 Debye.
Verwendung Triphenylzinnchlorid ist die Ausgangsverbindung für eine Reihe anderer Triphenylzinn-Verbindungen, wie Triphenylzinnhydroxid und Triphenylzinnacetat.
Triphenylzinnhydrid kann durch Hydrierung von Triphenylzinnchlorid mit einem Reduktionsmittel, wie Lithiumaluminiumhydrid hergestellt werden:
In der Vergangenheit wurden Triphenylzinn-Verbindungen, wie Triphenylzinnchlorid als Biozide und als Algizide und Molluskizide in Antifouling-Farben eingesetzt. Inzwischen ist deren Einsatz weltweit weitgehend verboten. In der EU sind Triphenylzinn-Verbindungen seit 1998 in der Landwirtschaft verboten und dürfen seit 2006 auch nicht mehr als Biozide verwendet werden.
Sicherheitshinweise Bei Aufnahme von Triphenylzinnverbindungen reichern sich diese in Niere, Leber, Gehirn und Herz an und beeinträchtigen das zentrale Nervensystem. Dabei wird Triphenylzinnchlorid stufenweise zu Di- bzw. Monophenylzinn abgebaut. Aufgrund der Analogie zur Wirkung von Triphenylzinnhydroxid wurde für alle Phenylzinnverbindungen ein MAK-Wert von 0,002 mg Zinn·m−3 festgelegt.
Einzelnachweise Erich Krause: Vereinfachte Darstellung von Triarylzinnhalogeniden. In: Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft. 51, 1918, S. 912, doi:10.1002/cber.191805101112.
Umweltprobenbank des Bundes: Triphenylzinn, abgerufen am 17. November 2013.
Kategorie:Phenylzinnverbindung Kategorie:Chlorverbindung Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 20