Diphenylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.
Gewinnung und Darstellung Diphenylsilan kann durch Hydrierung von Dichlordiphenylsilan mit einem Reduktionsmittel, wie Lithiumaluminiumhydrid oder Lithiumhydrid gewonnen werden:
Auch durch die elektrochemische Reduktion von Dichlordiphenylsilan an einer Quecksilberelektrode in 1,2-Dimethoxyethan kann Diphenylsilan hergestellt werden. Daneben lässt sich Diphenylsilan aus durch Reaktion von Phenylsilan mit den Grignard-Reagenz Phenylmagnesiumbromid bei erhöhter Temperatur in Tetrahydrofuran als Lösungsmittel herstellen:
Eigenschaften Im Vergleich zur äquivalenten Kohlenwasserstoffverbindung Diphenylmethan ist Diphenylsilan deutlich leichter oxidierbar und reagiert mit Metalloxiden, wie Quecksilber(II)-oxid, unter Bildung des entsprechenden Diphenylsilandiols:
Silane, wie Diephenylsilan, sind im Wesentlichen stabil gegenüber Hydrolyse. Aber in Gegenwart von sauren und basischen Katalysatoren, wie Triethylamin oder Kalilauge wird es unter Wasserstoffentwicklung zum Silandiol umgewandelt:
Verwendung Mit elementarem Schwefel reagiert Diphenylsilan unter Bildung des heterocyclischen 6-Rings Hexaphenylcyclotrisilthian.
Sicherheitshinweise Der Flammpunkt von Diphenylsilan liegt bei 98 °C.
Einzelnachweise Didier Astruc: Organometallic Chemistry and Catalysis. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-3-540-46129-6, S. 329 (). Jürgen Bracht: Houben-Weyl Methods of Organic Chemistry Vol. IV/1d, 4th Edition. Georg Thieme Verlag, 2014, ISBN 978-3-131-79714-8, S. 702 ().
Kategorie:Carbosilan Kategorie:Phenylsubstituierte Verbindung Kategorie:Hydrosilan