__NOTOC__ Dibromtoluole (auch Dibromtoluene oder Dibrommethylbenzole) bilden eine Stoffgruppe, die sich sowohl vom Toluol als auch vom Brombenzol ableitet. Die Struktur besteht aus einem Benzolring mit angefügter Methylgruppe (–CH3) und zwei Bromatomen (–Br) als Substituenten. Durch deren unterschiedliche Anordnung ergeben sich sechs Konstitutionsisomere mit der Summenformel C7H6Br2. Dibromtoluole gehören somit zu den mehrfach bromierten Toluolen.
Eigenschaften Die Dibromtoluole sind in Wasser praktisch nicht löslich; sie sind jedoch mit anderen organischen Lösungsmitteln, wie z. B. Benzol, Alkoholen, Ether, Ethylacetat und Bromoform, löslich.
Dibromtoluole Name 2,3-Dibromtoluol 2,4-Dibromtoluol 2,5-Dibromtoluol 2,6-Dibromtoluol 3,4-Dibromtoluol 3,5-Dibromtoluol Andere Namen 1,2-Dibrom-3-methylbenzol 1,3-Dibrom-4-methylbenzol 1,4-Dibrom-3-methylbenzol 1,3-Dibrom-2-methylbenzol 1,2-Dibrom-4-methylbenzol 1,3-Dibrom-5-methylbenzol Strukturformel 85px 85px 120px 120px 85px 120px CAS-Nummer ECHA-InfoCard PubChem Summenformel C7H6Br2 Molare Masse 249,93 g·mol−1 Aggregatzustand flüssig fest Kurzbeschreibung farblose Flüssigkeit farblose Flüssigkeit hellgelber Feststoff Schmelzpunkt −10 °C 5–6 °C 2–6 °C −10 °C 34–38 °C Siedepunkt 243 °C 135–136 °C (35 mmHg) 112–113 °C (7 mmHg) 91–92 °C bei 1.013 hPa 246 °C Dichte 1,85 g·cm−3 1,815 g·cm−3 1,812 g·cm−3 1,807 g·cm−3 Brechungsindex 1,601 1,602 1,606 1,600 Löslichkeit praktisch unlöslich in Wasser GHS-Kennzeichnung Achtung Achtung Achtung Achtung Achtung H- und P-Sätze
Gewinnung und Darstellung Die Dibromtoluole lassen sich durch Bromierung von Bromtoluolen gewinnen, welche wiederum aus den Toluidinen mittels der Sandmeyer-Reaktion darstellen.Autorengemeinschaft: Organikum, 19. Auflage, Johann Ambrosius Barth, Leipzig · Berlin · Heidelberg 1993, ISBN 3-335-00343-8, S. 566.
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Kategorie:Nach Substitutionsmuster unterscheidbare Stoffgruppe Dibromtoluole Dibromtoluole