2-Ethylhexyl-2,3,4,5-tetrabrombenzoat (EH-TBB oder TBB) ist ein Flammschutzmittel und zählt zu den organisch-chemischen Verbindungen.
Eigenschaften mini|links|Strukturformeln der beiden Enantiomere EH-TBB ist der Ester aus Tetrabrombenzoesäure und (racemischem) 2-Ethylhexanol. Entsprechend liegt die Verbindung als Racemat zweier Enantiomere vor.
Verwendung EH-TBB und Bis(2-ethylhexyl)tetrabromphthalat (BEH-TEBP) sind die beiden bromierten Komponenten des kommerziellen Flammschutzmittelgemischs Firemaster 550, die zusammen rund 50 Massenprozent ausmachen, wobei ihr Massenverhältnis 4:1 beträgt. Die restlichen 50 Massenprozent bestehen aus einem isopropylierten Triarylphosphat und einem Triphenylphosphat.H. M. Stapleton, J. G. Allen, S. M. Kelly, A. Konstantinov, S. Klosterhaus, D. Watkins, M. D. McClean, T. F. Webster: Alternate and new brominated flame retardants detected in U.S. house dust. In: Environmental Science & Technology. 42(18), 2008, S. 6910–6916, PMID 18853808. Firemaster 550 wird als Flammschutzmittel bei Kunststoffen wie Polyurethan eingesetzt.California Environmental Contaminant Biomonitoring Program: , abgerufen am 11. Mai 2015.brage.npolar.no: New brominated flame retardants in Arctic biotaf, abgerufen am 5. Juli 2023. Im Elektroschrott wurde in einer 2011 durchgeführten Studie eine durchschnittliche Konzentrationen von 4 ppm gefunden, was das Vorkommen von EH-TBB in elektronischen Geräten bestätigte.Ruedi Taverna, Rolf Gloor, Urs Maier, Markus Zennegg, Renato Figi, Edy Birchler: Stoffflüsse im Schweizer Elektronikschrott. Metalle, Nichtmetalle, Flammschutzmittel und polychlorierte Biphenyle in elektrischen und elektronischen Kleingeräten. Bundesamt für Umwelt, Bern 2017. Umwelt-Zustand Nr. 1717: 164 S.
Nachweis Die EU empfiehlt ihren Mitgliedstaaten die Überwachung von Lebensmitteln auf Spuren von EH-TBB und anderer bromierter Flammschutzmittel.
Einzelnachweise
Kategorie:Flammschutzmittel Kategorie:Polybrombenzol Kategorie:Benzolcarbonsäureester Kategorie:2-Ethylhexylester