Cyclopropanol ist eine organische chemische Verbindung aus der Gruppe der Cycloalkanole. Sie enthält eine Cyclopropylgruppe mit einer Hydroxygruppe. Die Verbindung ist aufgrund des dreigliedrigen Rings sehr instabil und geht rasch Ringöffnungsreaktionen ein. Cyclopropanol ist anfällig für eine Umlagerung (Isomerisierung) zu Propanal:J. K. Magrane, D. L. Cottle: The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent. In: Journal of the American Chemical Society. 64, 1942, S. 484, doi:10.1021/ja01255a004.Glenn W. Stahl, D. L. Cottle: The Reaction of Epichlorohydrin with the Grignard Reagent. Some Derivatives of Cyclopropanol. In: Journal of the American Chemical Society. 65, 1943, S. 1782, doi:10.1021/ja01249a507.
rahmenlos|none|Umlagerung von Cyclopropanol
Gewinnung und Darstellung Cyclopropanol kann durch Reaktion von Ethylmagnesiumbromid mit Epichlorhydrin gewonnen werden.John D. Roberts, Vaughan C. Chambers: Small-Ring Compounds. VI. Cyclopropanol, Cyclopropyl Bromide and Cyclopropylamine. In: Journal of the American Chemical Society. 73, 1951, S. 3176, doi:10.1021/ja01151a053. Derivate der Verbindung können durch die Kulinkovich-Reaktion dargestellt werden.John J. Eisch, Adetenu A. Adeosun, John N. Gitua: Mechanism of the Kulinkovich Cyclopropanol Synthesis: Transfer-Epititanation of the Alkene in Generating the Key Titanacyclopropane Intermediate. In: European Journal of Organic Chemistry. 2003, 2003, S. 4721, doi:10.1002/ejoc.200300588. Auch eine Biosynthese aus Cyclopropan und weitere Synthesewege sind bekannt.
Einzelnachweise
Kategorie:Cycloalkanol Kategorie:Cyclopropylverbindung