mini|hochkant=1.0|Beispiele für ein 1,2-Diol (1,2-Ethandiol, oben), ein 1,3-Diol (1,3-Propandiol, Mitte) und ein 1,4-Diol (1,4-Butandiol, unten). Die Alkandiole, zusammengesetzt aus Alkan und Diol, bilden eine Stoffgruppe, die aus geradlinigen oder verzweigten Kohlenwasserstoffketten bestehen, die an unterschiedlichen Stellen genau zwei Hydroxygruppen enthalten. Sie enthalten keine anderen Heteroatome oder Mehrfachbindungen.
Gemäß der Erlenmeyer-Regel sind dabei in der Regel beide Hydroxygruppen an verschiedene Kohlenstoffatome gebunden, da Verbindungen mit zwei Hydroxygruppen an einem Kohlenstoffatom in der Regel eine geringe Stabilität besitzen. Beispiele zweiwertige Alkohole Alkandiole Anzahl derC-Atome Summenformel Molare Massein g·mol−1 Systematischer Name Trivialname Schmelzpunktin °C Siedetemperaturin °C Dichte in g·cm−3 Löslichkeitin Wasser in g·l−1 2 C2H6O2 62,1 Ethan-1,2-diol Ethylenglycol,1,2-Glycol −16 197 1,11 (20 °C) ∞ 3 C3H8O276 Propan-1,2-diol Propylenglycol −60 188 1,04 (20 °C) ∞ Propan-1,3-diol Trimethylenglycol −26 213 1,05 (20 °C) ∞ 4 C4H10O290 Butan-1,2-diol 1,2-Butylenglycol −114 192 1,01 (20 °C) ∞ Butan-1,3-diol 1,3-Butylenglycol < −50 207 1,01 (20 °C) ∞ Butan-1,4-diol Tetramethylenglycol 20 230 1,02 (20 °C) ∞ Butan-2,3-diol 2,3-Butylenglycol 19 180 1,01 (20 °C) ∞ 5 C5H12O2104 Pentan-1,2-diol 1,2-Pentylenglycol < −40 206 0,97 (20 °C) ∞ Pentan-1,5-diol Pentamethylenglycol −16 242 0,99 (20 °C) ∞ 6 C6H14O2118 Hexan-1,2-diol 1,2-Hexylenglycol 2 223–224 0,95 (20 °C) ∞ Hexan-1,6-diol Hexamethylenglycol 40–45 250 0,96 (20 °C) 1000 7 C7H16O2 132 Heptan-1,7-diol Heptamethylenglycol 17–19 259 0,95 8 C8H18O2146 Octan-1,2-diol 1,2-Octylenglycol 30 131 (10 Torr) Octan-1,8-diol Octamethylenglycol 63 274 0,91 (63 °C) 2-Ethylhexan-1,3-diol Ethylhexylenglycol −40 243 0,94 (20 °C) 42 9 C9H20O2 160 Nonan-1,9-diol Nonamethylenglycol 45–48 288 0,95 9 10 C10H22O2 174 Decan-1,10-diol Decamethylenglycol 72–75 297 0,89 (80 °C) 12 C12H26O2 202 Dodecan-1,2-diol Laurylglycol 58–60 < 0,01
Eigenschaften Schmelzpunkte Die Schmelzpunkte der Reihe der linearen 1,2-Alkandiole zeigen eine interessante Anomalie. Sie sinken zunächst vom Ethan-1,2-diol zum Butan-1,2-diol, bevor sie dann mit steigendem Molekulargewicht wieder ansteigen. Die Schmelzpunkte der Reihe der linearen 1,n-Alkandiole (mit zwei endständigen Hydroxygruppen), zeigen einen generell steigenden Verlauf, wobei aber die Schmelzpunkte der 1,n-Alkandiole mit ungerader Kohlenstoffanzahl in der Kette jeweils geringer sind, als die Schmelzpunkte der benachbarten Alkandiole mit einer geraden Anzahl an Kohlenstoffatomen.
Herstellung und Verwendung Für die Herstellung der Alkandiole sind verschiedene Synthesewege möglich. 1,4-Butandiol lässt sich durch die Reaktion von Formaldehyd und Ethin herstellen, wobei das im ersten Schritt entstehende 1,4-Butindiol hydriert wird. Eine weitere Darstellungsmöglichkeit ist die Hydroformylierung des Allylalkohols zum 4-Hydroxybutanal. Unter Hydrierung der Aldehydfunktion lässt sich das Alkandiol gewinnen. Die Oxidation von Butan zum Maleinsäureanhydrid unter anschließender Hydrolyse und Hydrierung ist ein weiterer Herstellungsweg.Manfred Baerns, Arno Behr, Axel Brehm, Jürgen Gmehling, Hanns Hofmann, Ulfert Onken, Albert Renken: Technische Chemie. Verlag Wiley-VCH, 2006, ISBN 3-527-31000-2, S. 590. Die Alkandiole werden unter anderem für die Herstellung von Polyestern oder Polyurethanen verwendet.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe