cis-9-Tricosen ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen ungesättigten Kohlenwasserstoffe.
Vorkommen mini|links|Kopulierende Stubenfliegen cis-9-Tricosen kommt natürlich als Sexualpheromon der weiblichen Stubenfliege (Musca domestica) vor. Die Verbindung wurde auch in verschiedenen anderen Insekten nachgewiesen. Es bildet im Gemisch mit dem isomeren cis-7-Tricosen eine Komponente des weiblichen Sexualpheromons des Kurzflügelkäfers Aleochara curtula.
Gewinnung und Darstellung cis-9-Tricosen kann durch Reaktion von 1-Decen mit 1-Tetradecen gewonnen werden. Es kann auch durch Reaktion von cis-1-Brom-9-octadecen mit einer Gilman-Reagenz wie (C5H11)2CuLi gewonnen werden. Mit einer hohen Enantionmerenreinheit kann es durch eine Instant-Ylide Reaktion gewonnen werden.Alexander M. Moiseenkov, Bruno Schaub, Christian Margot, Manfred Schlosser: A new stereoselective synthesis of (Z)-9-tricosene, the sex attractant of the common housefly. In: Tetrahedron Letters. 26, 1985, S. 305, . Die Biosynthese in der Stubenfliege erfolgt aus Nervonsäure.J. R. Reed, D. Vanderwel, S. Choi, J. G. Pomonis, R. C. Reitz, G. J. Blomquist: Unusual mechanism of hydrocarbon formation in the housefly: cytochrome P450 converts aldehyde to the sex pheromone component (Z)-9-tricosene and CO2. In: Proceedings of the National Academy of Sciences. 91, 1994, S. 10000, . mini|hochkant=1.8|zentriert|Biosynthese von (Z)-9-tricosen aus Nervonsäure
Eigenschaften cis-9-Tricosen ist eine farblose, sehr schwer entzündbare Flüssigkeit.
Verwendung cis-9-Tricosen kann in Ködern zur Bekämpfung der Stubenfliege eingesetzt werden.
Einzelnachweise
Kategorie:Alken Kategorie:Kohlenwasserstoff Kategorie:Biozid (Wirkstoff)