Triethylsilan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der siliciumorganischen Verbindungen.
Gewinnung und Darstellung
Eine Möglichkeit zur Herstellung von Triethylsilan ist die Hydrierung der entsprechenden Chlorverbindung mit Lithiumaluminiumhydrid oder Natriumhydrid:
Eine andere Möglichkeit ist die Umsetzung von Trichlorsilan mit dem Grignard-Reagenz Ethylmagnesiumbromid in Diethylether:
Eigenschaften Physikalische Eigenschaften Triethylsilan ist eine klare, farblose Flüssigkeit mit beißendem, knoblauchartigem Geruch und einem Flammpunkt von −2,99 °C.
Kernspinresonanzspektroskopie-Daten: Verschiebung H- -Si- -CH2- -CH3 1H (ppm) 3,621 − 0,591 0,980 13C (ppm) − − 2,56 8,18
Chemische Eigenschaften Wie andere Silane reagiert auch Triethylsilan mit protischem Wasserstoff wie OH-Gruppen oder Ammoniak unter Bildung von Wasserstoff-Gas zum Triethylsilanol bzw. zum entsprechenden Disilazan:
Verwendung Triethylsilan hat eine reaktive Silicium-Wasserstoffbindung, daher kann es als Reduktionsmittel u. a. zur Hydrosilylierung von Doppelbindungen in Alkenen, Aldehyden oder Ketonen verwendet werden. Bei der Reaktion mit Alkenen werden Triethylsilylalkane gebildet: rahmenlos|hochkant=2.0|zentriert|Hydrosilylierung Triethylsilan kann in der präparativen Chemie dazu benutzt werden, um im Alkylchloriden den Chloridliganden durch Wasserstoff zu ersetzen:
Sicherheitshinweise Der LD50-Wert (oral, Ratte) liegt bei > 2000 mg/kg. Der EC50-Wert (Daphnia magna, „Großer Wasserfloh“) liegt bei 52 mg/l-48 h.
Einzelnachweise Didier Astruc: Organometallic Chemistry and Catalysis. Springer Science & Business Media, 2007, ISBN 978-3-540-46129-6, S. 257 (). Stephan Pawlenko: Organosilicon Chemistry. Walter de Gruyter, 1986, ISBN 978-3-11-086238-6, S. 30 (). Philip L. Fuchs: Handbook of Reagents for Organic Synthesis, Reagents for Silicon-Mediated Organic Synthesis. John Wiley & Sons, 2013, ISBN 978-1-118-63613-8, S. 506 ().
Kategorie:Carbosilan Kategorie:Hydrosilan Kategorie:Alkylsiliciumverbindung