2,4,6-Trinitro-m-kresol ist eine organische Verbindung, die sich sowie von 1,3,5-Trinitrobenzol als auch vom m-Kresol ableitet. Als mehrfach nitrierter Aromat besitzt der Stoff explosionsgefährliche Eigenschaften.
Gewinnung und Darstellung 2,4,6-Trinitro-m-kresol kann durch Nitrierung von m-Kresoldisulfonsäure dargestellt werden, welche wiederum durch eine Sulfonierung von m-Kresol hergestellt werden kann.
Eigenschaften 2,4,6-Trinitro-m-kresol ist ein kristalliner Feststoff. Als Phenolderivat mit elektronenziehenden Substituenten wirkt der Stoff als Säure. Der pKa-Wert beträgt 3,73. Die Löslichkeiten in verschiedenen Lösungsmitteln unterscheidet sich stark. Der eher mäßigen Löslichkeit in Chlorkohlenwasserstoffen und Ethern steht eine vollständige Mischbarkeit mit Aceton oder Ethylacetat gegenüber.
{| class="wikitable left" style="text-align:center" |- | class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | Löslichkeit in verschiedenen Lösungsmitteln (in g pro 100 g Lösungsmittel)Desvergnes: in Chem. Zentralblatt 100, II (1929) 1790. |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | Lösungsmittel | Methanol || Ethanol || Diethylether || Aceton || Ethylacetat || Benzol || Toluol || Chloroform || Tetrachlorkohlenstoff |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | bei 17 °C | 11,77 || 6,17 || 4,42 || 94,81 || 37,27 || 13,50 || 14,40 || 3,57 || 0,17 |- | class="hintergrundfarbe5" align="left" | bei 50 °C | 43,15 || 18,53 || 6,81 (34 °C) || 197,43 || 76,52 || 56,10 || 47,50 || 15,67 || 1.08
Die Verbindung ist im trockenen Zustand durch Schlag, Reibung, Wärme und andere Zündquellen besonders explosionsgefährlichRoth, L.; Weller, U.: Gefährliche Chemische Reaktionen, 65. Ergänzungslieferung, ecomed-Verlag 2011. und fällt im Umgang unter das Sprengstoffgesetz.Sprengstoffgesetz, Anhang I, Liste der explosionsgefährlichen Stoffe (), auf die das Gesetz in vollem Umfang anzuwenden ist.
{| class="wikitable" |+ class="hintergrundfarbe6" colspan="13" | Tabelle mit wichtigen explosionsrelevanten Eigenschaften: |Sauerstoffbilanz || −62,52 % |- |Stickstoffgehalt || 17,95 % |- |Normalgasvolumen || 996 l·kg−1 |- |Explosionswärme || 3310 kJ·kg−1 (H2O (l))3196 kJ·kg−1 (H2O (g)) |- |Spezifische Energie || 857 kJ·kg−1 (87,4 mt/kg) |- |Bleiblockausbauchung || 28,5 cm3·g−1 |- |Detonationsgeschwindigkeit || 6850 m·s−1 |- |Verpuffungspunkt ||150 °C |- |Schlagempfindlichkeit || 12 Nm
Verwendung Ein Gemisch aus 60 % Trinitrokresol und 40 % Pikrinsäure wurde im Ersten Weltkrieg als Granatfüllung eingesetzt, da diese Mischung schon ab 85 °C flüssig ist.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkylphenol Kategorie:Polynitrobenzol