mini|130x130px|Generelle Struktur eines Ammonium-Ylids Ammonium-Ylide sind eine Untergruppe der Stickstoff-Ylide (N-Ylide). Es handelt sich um innere Salze mit Kohlenstoff als Anion und einer Ammoniumgruppe als Kation (also ein Zwitterion). Unter anderem aufgrund der besseren Eigenschaften als Fluchtgruppe reagieren sie im Vergleich mit ihren schwereren Homologen der Phosphor-Ylide teilweise deutlich unterschiedlich.
Herstellung Die Deprotonierung eines quartären Ammoniumsalzes (z. B. Tetramethylammoniumchlorid 1) in α-Position mit starken Basen wie n-Butyllithium oder Phenyllithium liefert das N-Ylid 2:Siegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 497, ISBN 3-342-00280-8. rahmenlos|zentriert|N-Ylid Synthese|413x413pxAnalog können Ammonium-Ylide auch durch die Desilylierung von α-Silylammoniumsalzen synthetisiert werden. Eine weitere Möglichkeit der Darstellung ist die Umsetzung von Carbenen mit tertiären Aminen. Häufig verlaufen diese Reaktionen kupfer- oder rhodiumkatalysiert.
Verwendung Ammonium-Ylide können als Reagenzien in der Stevens-Umlagerung eingesetzt werden beziehungsweise treten dort als Intermediate auf.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Stickstoff-Ylide Ammonium-Ylide