Die Scottish Football League Division Two wurde 1898/99 zum sechsten Mal ausgetragen. Nach Einführung der Division One war es zudem die sechste Austragung, als zweithöchste Fußball-Spielklasse der Herren in der Scottish Football League unter dem Namen Division Two.
In der Saison 1898/99 traten 10 Klubs in insgesamt 18 Spieltagen gegeneinander an. Jedes Team spielte jeweils einmal zu Hause und auswärts gegen jedes andere Team. Es galt die 2-Punkte-Regel. Bei Punktgleichheit waren die Vereine (mit derselben Punktausbeute) gleich platziert. Die Meisterschaft gewann der FC Kilmarnock.
Statistiken Abschlusstabelle
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