Ipconazol ist ein Gemisch mehrerer stereoisomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Triazole. Es wird als Pflanzenschutzmittel verwendet.
Gewinnung und Darstellung Ipconazol kann durch eine mehrstufige Reaktion ausgehend von 2-Methoxycarbonylcyclopentanon gewonnen werden.
Stereochemie mini|links|Nummerierung der Stereozentren von Ipconazol Bei der Betrachtung der Stereoisomere von Ipconazol wird folgende Nummerierung der Stereozentren am Cyclopentanring verwendet: an Position 1 ist eine Hydroxygruppe gebunden, an Position 2 ist ein p-Chlorbenzylrest gebunden und an Position 5 ist eine Isopropylgruppe gebunden.
Übertragen auf die nachfolgende Tabelle führt es dazu, dass das Racemat in der ersten Zeile aus dem (1S,2R,5S)-Isomer und dem (1R,2S,5R)-Isomer besteht. Die Nomenklatur der weiteren Stereoisomere folgt dem gleichen Prinzip.
Allgemein betrachtet bilden chemische Verbindungen mit mehreren Stereozentren bis zu 2n Stereoisomere. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205. Demnach gibt es bei Ipconazol 8 Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind.Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 10.
Laut des Bundesamtes für Verbraucherschutz und Lebensmittelsicherheit enthält der technische Wirkstoff, der als Fungizid verwendet wird, vier Stereoisomere. Das sind die zwei Racemate, die in der Tabelle in den oberen beiden Zeilen dargestellt sind:
Vier racemische Diastereomerenpaare200 px 200 px CAS-Nummer: 200 px 200 px CAS-Nummer: 200 px 200 px CAS-Nummer: 200 px 200 px CAS-Nummer:
Eigenschaften Ipconazol ist ein farbloser Feststoff, der praktisch unlöslich in Wasser ist. Es liegt als 9:1 cis-,cis-,:cis-,trans-Stereoisomerengemisch vor.
Verwendung Ipconazol wird als Fungizid verwendet. Es wurde von Kureha entwickelt und 1993 auf den Markt gebracht.Wolfgang Krämer, Ulrich Schirmer, Peter Jeschke, Matthias Witschel (Hrsg.): Modern Crop Protection Compounds. Band 1: Herbicides. 2nd, revised and enlarged edition. Wiley-VCH, Weinheim 2012, S. 785, (). Es wirkt durch Hemmung der Sterol-Biosynthese, indem es die Demethylierung am Kohlenstoff-Atom C14 des Steroid-Gerüsts hemmt. Es wird gegen ein breites Spektrum von Pilzerkrankungen vor allem in Reis-, aber auch in anderen Kulturen eingesetzt.
Zulassung Ab dem 1. September 2014 war die Verwendung dieser Verbindung in Pflanzenschutzmitteln in der EU zugelassen, auch in Deutschland und Österreich. Die Zulassung lief zum 31. Mai 2023 aus. Bis zum 31. August mussten die EU-Mitgliedstaaten die Zulassung von Ipconazol-haltigen Pflanzenschutzmitteln aufheben. Als Abverkaufs- und Aufbrauchfrist wurde der 29. Februar 2024 festgelegt. In der Schweiz sind aktuell keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen.
Sicherheitshinweise Ipconazol steht aufgrund seiner Toxizität auf der Schwarzen Liste der Pestizide von Greenpeace.
Einzelnachweise
Kategorie:Triazol Kategorie:Fungizid Kategorie:Chlorbenzol Kategorie:Cyclopentanol Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Beschränkter Stoff nach REACH-Anhang XVII, Eintrag 30