Aspergillsäure ist ein Antibiotikum und Fungizid aus manchen Stämmen von Aspergillus flavus.J. C. MacDonald: Biosynthesis of aspergillic acid. In: The Journal of Biological Chemistry. Band 236, Februar 1961, S. 512–514, PMID 13764736.
Eigenschaften Aspergillsäure ist toxisch,S. S. Deshpande: Handbook of Food Toxicology CRC Press, 2002. ISBN 9780203908969. vermutlich teilweise als Chelator aufgrund einer Bindung von Calcium-Ionen.J. C. MacDonald: Toxicity, analysis, and production of aspergillic acid and its analogues. In: Canadian Journal of Biochemistry. Band 51, Nummer 9, September 1973, S. 1311–1315, PMID 4355132. In Mäusen können Dosen von über 5 Milligramm zu Krämpfen und zum Tod führen.Tadeusz Korzybski, Zuzanna Kowszyk-Gindifer, Wlodzimierz Kurylowicz: Antibiotics: Origin, Nature and Properties. Elsevier, 2013. ISBN 9781483223049. S. 1279. Aspergillsäure besitzt eine verminderte Wirksamkeit in Anwesenheit von Eisen-Ionen.
Darstellung mini|links|Analoga der Aspergillsäure Aspergillsäure kann aus Zellkulturen extrahiert werden. Verschiedene Stämme von Aspergillen produzieren unterschiedliche Analoga der Aspergillsäure, z. B. Flavacol aus Aspergillus flavus, das dann von Aspergillus sclerotiorum am Stickstoffatom zu Neoaspergillsäure hydroxyliert werden kann.Arnold Brossi: The Alkaloids: Chemistry and Pharmacology V29: Chemistry and Pharmacology, Band 29. Academic Press, 1986. ISBN 9780080865539. S. 190.J. D. Bu'Lock: Biosynthesis. Band 5 von Biosynthesis: A Review of the Literature Published During 1970 and 1971, Chemical Society (Gran Bretaña) Royal Society of Chemistry, 1977. ISBN 9780851865430. S. 252. Durch weitere Hydroxylierung entsteht Neohydroxyaspergillsäure.
mini|links|Abbau von Aspergillsäure Eine Totalsynthese für racemische Aspergillsäure wurde beschrieben.Mitsuo Masaki, Yasuhiro Chigira, Masaki Ohta: Total Syntheses of Racemic Aspergillic Acid and Neoaspergillic Acid. In: The Journal of Organic Chemistry. 31, 1966, S. 4143–4146, . Aspergillsäure kann zu Leucin und Isoleucin abgebaut werden.
Geschichte Edwin C. White und Justina H. Hill entdeckten 1940 eine bakterizide Wirkung gegen Gram-positive und Gram-negative Bakterien in Filtraten von Trypton-Salz-Kulturmedien, nachdem ein Stamm von Aspergillus flavus darin kultiviert wurde. Im Jahr 1943 wurde Aspergillsäure kristallisiert.Robert Alan Lewis: Lewis' Dictionary of Toxicology. CRC Press, 1998. ISBN 9781566702232. S. 123.
Einzelnachweise
Kategorie:Antibiotikum Kategorie:Pyrazin