Fenoxanil ist ein Gemisch zahlreicher stereoisomerer chemischer Verbindungen aus der Gruppe der Propionamide und ein von BASF und Nihon Nohyaku um 2000 eingeführtes Fungizid.
Verwendung Fenoxanil ist ein protektives Fungizid mit systemischer Wirkung. Es wirkt durch Hemmung der Melanin-Biosynthese gegen den Reisbrandpilz (Magnaporthe oryzae). Das Handelsprodukt besteht aus einem Gemisch von vier Isomeren: 85 % (R, RS) und 15 % (S, RS).
Stereochemie Fenoxanil enthält zwei Stereozentren. Allgemein gilt, dass chemische Verbindungen mit mehreren Stereozentren bis zu 2n Stereoisomere bilden. Dabei ist n die Anzahl der Stereozentren.Paula Y. Bruice: Organische Chemie: Studieren kompakt. Pearson Studium, München 2011, ISBN 978-3-86894-102-9, S. 205. Demnach gibt es bei Fenoxanil vier Stereoisomere, die auch experimentell bestätigt sind:Elim M. Ulrich, Candice M. Morrison, Michael M. Goldsmith, William T. Foremann: Chiral Pesticides: Identification, Description, and Environmental Implications. In: Reviews of Environmental Contaminations and Toxicology. Springer 2012, Boston, Band 217, S. 1–74, DOI:10.1007/978-1-4014-2329-4_1, siehe S. 10. Stereoisomere von Fenoxanil 250 px CAS-Nummer: 250 px CAS-Nummer: 250 px CAS-Nummer: 250 px CAS-Nummer:
Zulassung Fenoxanil ist in der Europäischen Union und in der Schweiz nicht als Pflanzenschutzwirkstoff zugelassen.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkylarylether Kategorie:Chlorphenylether Kategorie:Dichlorbenzol Kategorie:Propansäureamid Kategorie:Alpha-Aminonitril Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Fungizid