Tris(2-carboxyethyl)phosphin (TCEP) ist ein mildes Reduktionsmittel aus der Gruppe der Phosphine.J. R. Winther, C. Thorpe: Quantification of thiols and disulfides. In: Biochimica et Biophysica Acta. Band 1840, Nummer 2, Februar 2014, S. 838–846. doi:10.1016/j.bbagen.2013.03.031. PMID 23567800. . Von der Verbindung existiert auch ein Hydrochlorid.
Eigenschaften Tris(2-carboxyethyl)phosphin wird in der Biochemie zur selektiven Reduktion von Disulfidbrücken in Cystin-haltigen Proteinen oder zur Vermeidung einer Oxidation von Cysteinen in Proteinen verwendet, z. B. vor einer Gelelektrophorese, einer Chromatographie oder einer Massenspektrometrie. Im Gegensatz zu den alternativ verwendeten milden Reduktionsmitteln für Disulfide wie β-Mercaptoethanol, Dithioerythritol oder Dithiothreitol ist die Reaktion irreversibel, da TCEP selbst keine Disulfidbrücken ausbilden kann, die anschließend mit den Cysteinen wieder reagieren würden. TCEP ist zudem geruchslos, wasserlöslicher (daher auch nicht permeabel für BiomembranenA. Fischer, M. Montal: Molecular dissection of botulinum neurotoxin reveals interdomain chaperone function. In: Toxicon. Band 75, Dezember 2013, S. 101–107. doi:10.1016/j.toxicon.2013.01.007. PMID 23396042. .), unempfindlicher gegen eine Oxidation mit Sauerstoff und reagiert weniger mit Maleimiden im Zuge einer Molekülmarkierung an Cysteinen.Interchim: TCEP technical information (Produktdatenblatt). Unter bestimmten Bedingungen reagiert TCEP auch mit Maleimiden. Da TCEP Nickelionen nicht reduziert, wird es bei der Metall-Chelat-Affinitätschromatographie verwendet.V. Bergendahl, L. C. Anthony, T. Heyduk, R. R. Burgess: On-column tris(2-carboxyethyl)phosphine reduction and IC5-maleimide labeling during purification of a RpoC fragment on a nickel-nitrilotriacetic acid Column. In: Analytical Biochemistry. Band 307, Nummer 2, August 2002, S. 368–374. PMID 12202256.
In Tierversuchen führte TCEP zu einer Minderung der Oxidation von Sulfhydrylen im Auge und zu neuroprotektiven Effekten.C. J. Lieven, L. A. Levin: Tools for studying early events in optic neuropathies. In: Eye. Band 21 Suppl 1, Dezember 2007, S. S21–S24. doi:10.1038/sj.eye.6702883. PMID 18157175.
Einzelnachweise
Kategorie:Phosphan Kategorie:Propansäure