Benodanil ist eine organisch-chemische Verbindung aus der Stoffgruppe der Benzanilide und wurde 1974 von der BASF als Fungizid unter dem Handelsnamen Calirus eingeführt.
Gewinnung und Darstellung Die kommerzielle Herstellung von Benodanil (5) erfolgt zunächst durch Umsetzung von Anilin (1) mit Phosgen (2) zum Phenylisocyanat (3) und anschließender Weiterreaktion mit o-Iodbenzoesäure (4).
zentriert|hochkant=3.5|rahmenlos|Kommerzielle Synthese von Benodanil durch Reaktion von Anilin mit Phosgen zu Phenylisocyanat und anschließender Reaktion mit o-Iodbenzoesäure
Im letzten Reaktionsschritt entsteht intermediär ein Carbamidsäure-Carbonsäure-Anhydrid, welches instabil ist und schließlich zum entsprechenden Carbonsäureamid decarboxyliert.
Verwendung Benodanil wird als systemisches Fungizid gegen Basidiomyceten verwendet.
Zulassung In den Staaten der EU und in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. Es war von 1978 bis 1984 in der Bundesrepublik Deutschland zugelassen.Zulassungshistorie des BVL
Einzelnachweise
Kategorie:Benzanilid Kategorie:Fungizid Kategorie:Iodbenzol Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff)