3,3-Dimethylpentan ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der aliphatischen gesättigten Kohlenwasserstoffe. Es ist eines der neun Konstitutionsisomere des Heptans.
Gewinnung und Darstellung 3,3-Dimethylpentan kann durch die Isomerisierung von n-Heptan erhalten werden, wo die Verbindung aus dem resultierenden Isomerengemisch abgetrennt werden muss.Houzvicka, J.; Blom, N.J.: Patent US2004/59174 A1, 2004.Gillespie, R.D.: Patent US2004/249231 A1, 2004.Herbst, K.; Stern, P.; Blom, N.J.; Starch-Hytoft, G.; Knudsen, K.G.: Patent US2007/123745 A1, 2007. Eine Laborsynthese erfolgt über die Umsetzung der Grignardverbindung aus Ethylbromid mit Amylchlorid mit 2-Chlor-2-methylbutan.Marker, R.E.; Oakwood, T.S.: Hexamethylethane and Tetraalkylmethanes in J. Am. Chem. Soc. 60 (1938) 2598, doi:10.1021/ja01278a011.
500px|Synthese von 2,2-Dimethylpentan
Eigenschaften Physikalische Eigenschaften 3,3-Dimethylpentan ist ein leichtentzündliche und farblose Flüssigkeit. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,95568, B = 1230,986 und C = −47,568 im Temperaturbereich von 287 bis 360 K.Forziati, A.F.; Norris, W.R.; Rossini, F.D.: Vapor Pressures and Boiling Points of Sixty API-NBS Hydrocarbons in J. Res. Natl. Bur. Stand. (U.S.) 43 (1949) 555–563, doi:10.6028/jres.043.050. Die Temperaturabhängigkeit der Verdampfungsenthalpie lässt sich entsprechend der Gleichung ΔVH0=A·e(−βTr)(1−Tr)β (ΔVH0 in kJ/mol, Tr =(T/Tc) reduzierte Temperatur) mit A = 47,53 kJ/mol, β = 0,2661 und Tc = 536,3 K im Temperaturbereich zwischen 298 K und 359 K beschreiben. In fester Phase existieren zwei polymorphe Kristallformen, die unterschiedliche Schmelzpunkte zeigen. Beide Formen stehen enantiotrop zueinander. Die Umwandlungstemperatur zwischen beiden Formen liegt bei −140,45 °C.
Die wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften sind in der folgenden Tabelle aufgelistet: Eigenschaft Typ Wert Standardbildungsenthalpie ΔfH0gasΔfH0liquid −201,5 kJ·mol−1Prosen, E.J.; Rossini, F.D.: Heats of combustion and formation of the paraffin hydrocarbons at 25° C in J. Res. Natl.Bur. Stand. 1945, 263–267.−234,6 kJ·mol−1 Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −4806,70 kJ·mol−1 Wärmekapazität cp 214,8 J·mol−1·K−1 (25 °C)Finke, H.L.; Messerly, J.F.; Douslin, D.R.: Low-temperature thermal quantities for five alkyl-substituted pentanes in J. Chem. Thermodyn. 8 (1976) 965–983, doi:10.1016/0021-9614(76)90113-0.als Flüssigkeit Schmelzenthalpie ΔfH0 6,8463 kJ·mol−1Polymorph I7,6425 kJ·mol−1Polymorph II Schmelzentropie ΔfS0 49,34 kJ·mol−1Polymorph I55,30 kJ·mol−1Polymorph II Umwandlungsenthalpie ΔtH0 0,7937 kJ·mol−1Polymorph II zu Polymorph I Umwandlungsentropie ΔtS0 5,98 kJ·mol−1Polymorph II zu Polymorph I Verdampfungsenthalpie ΔVH0 29,62 kJ·mol−1Majer, V.; Svoboda, V.: Enthalpies of Vaporization of Organic Compounds: A Critical Review and Data Compilation, Blackwell Scientific Publications, Oxford, 1985, S. 300.beim Normaldrucksiedepunkt33,15 kJ·mol−1bei 25 °C Kritische Temperatur TC 263,25 °CDaubert, T. E.: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes in J. Chem. Eng. Data 41 (1996) 365–372, doi:10.1021/je9501548. Kritischer Druck PC 29,5 bar Kritisches Volumen VC 0,414 l·mol−1 Kritische Dichte ρC 2,42 mol·l−1
Sicherheitstechnische Kenngrößen 3,3-Dimethylpentan bildet leicht entzündliche Dampf-Luft-Gemische. Die Verbindung hat einen Flammpunkt von −15 °C. Der Explosionsbereich liegt zwischen 0,9 Vol.‑% (40 g/m3) als untere Explosionsgrenze (UEG) und 6,9 Vol.‑% (285 g/m3) als obere Explosionsgrenze (OEG).E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen – Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase, Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft GmbH, Bremerhaven 2003. Die Zündtemperatur beträgt 320 °C. Der Stoff fällt somit in die Temperaturklasse T2.
Historisches 1866 und 1867 berichteten Charles Friedel und Albert Ladenburg über eine Synthese des 3,3-Dimethylpentans, von ihnen „Carbdimethyldiäthyl“ genannt, ausgehend vom 2,2-Dichlorpropan.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkan