3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd ist eine organisch-chemische Verbindung mit der Summenformel C10H12O4. Es ist ein Derivat des Benzaldehyds mit drei zusätzlichen Methoxygruppen.
Gewinnung und Darstellung Nur noch von historischer Bedeutung ist die Gewinnung aus natürlicher Gallussäure durch Methylierung und Rosenmund-Reduktion Natürliche Quellen wie Lignin oder Vanillin benutzen auch Verfahren über 5-Bromvanillin, die mittels Elektronentransferkatalyse entweder 5-Hydroxyvanillin oder Syringaldehyd ergeben. Methylierung mit Dimethylsulfat und Natriumcarbonat führt zu 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd.
Mit keinem natürlichen Ausgangsmaterial startet der Weg über p-Kresol, das durch Kernbromierung und Seitenkettenoxidation über mehrere Stufen zu Trimethoxybenzaldehyd ebenfalls über Syringaldehyd in einer Gesamtausbeute von ca. 63 % führt.
Eigenschaften 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd bildet farblose Kristalle. Die Verbindung schmilzt bei 75,5 °C mit einer Schmelzenthalpie von 27,49 kJ·mol−1. Die Wärmekapazität beträgt bei 25 °C 268,7 J·K−1·mol−1 bzw. 1,370 J·K−1·g−1.
Verwendung 3,4,5-Trimethoxybenzaldehyd wird als Zwischenprodukt für die Synthese des Antiobiotikums Trimethoprim sowie von Phenylethylaminen (z. B. Mescalin) benötigt.
Einzelnachweise M. Nierenstein: Zur Darstellung des Trimethylgallusaldehyds. In: Journal für Praktische Chemie. 132, 1931, S. 200, . A.K. Tripathi, J.K. Sama, S.C. Taneja: An expeditious synthesis of syringaldehyde from p-cresol. In: Indian J. Chem. 49B, 2010, S. 379–381 PDF. Asim Kumar Mukhopadhyay: Industrial Chemical Cresols and Downstream Derivatives. (Verlag Marcel Dekker); New York 2005; ISBN 0-8247-5954-0; Seiten 81–83
Kategorie:Benzaldehyd Kategorie:Methoxybenzol