Glucose-1,6-bisphosphat ist ein Diester aus Glucose und zwei Molekülen Phosphorsäure. Es ist ein Zwischenprodukt im Kohlenhydratstoffwechsel. Physiologisch spielt nur das D-Isomer eine Rolle.
Vorkommen D-Glucose-1,6-bisphosphat wurde insbesondere in den Erythrozyten, Gehirn und Skelettmuskeln nachgewiesen. Entdeckt wurde es aber erstmals 1948 in Hefeextrakt.
Bedeutung Für Glucose-1,6-bisphosphat sind verschiedene Funktionen bekannt und in der Literatur beschrieben:
Unter experimentellen Bedingungen wurde in Erythrozyten eine inhibierende Wirkung auf die Hexokinase beobachtet.E. Piatti et al.: Glucose 1,6-bisphosphate-overloaded erythrocytes: a strategy to investigate the metabolic role of the bisphosphate in red blood cells. In: Arch Biochem Biophys. 293, Nr. 1, 1992, S. 117–121, , PMID 1309980. Das Enzym katalysiert die Eingangsreaktion in der Glykolyse. Darüber hinaus wurde eine inhibierende Wirkung auf Fructose-1,6-bisphosphatase und die 6-Phosphogluconat-Dehydrogenase nachgewiesen.
G16bP kann die Phosphofructokinase 1 und Pyruvatkinase aktivieren.A. M. Bassols, J. Carreras, R. Cussó: Changes in glucose 1,6-bisphosphate content in rat skeletal muscle during contraction. In: Biochem J. 240, Nr. 3, 1986, S. 747–751, PMID 3827864.
Es fungiert als Cofaktor für das Enzym Phosphoglucomutase (vgl. unten). Eine ähnliche Reaktion tritt auch bei der Phosphopentomutase () auf, was zur Bildung von Ribose-5-phosphat / Ribose-1-phosphat führt.
Reaktionen mini|hochkant=1.5|Umlagerung von α-D-Glucose-1-phosphat (G1P) zu α-D-Glucose-6-phoshpat (G6P), katalysiert von der Phosphoglucomutase (PGM). Bei dieser Reaktion wird eine Phosphatgruppe auf das enzymgebundene α-D-Glucose-1,6-bisphosphat (G16bP) übertragen. Glucose-1,6-bisphosphat ist das essentielle Intermediat bei der wechselseitigen Umlagerung von α-D-Glucose-1-phosphat zu α-D-Glucose-6-phosphat. Die Reaktionen sind Teil des Glykogen- und Stärkeabbaus, der Glycogensynthese, des Uronsäuren-Stoffwechsels und des Galactose-Stoffwechsels.
Katalysiert wird die Umlagerung von der Phosphoglucomutase (PGM). Hierbei wird eine Phosphatgruppe des enzymgebundenen Moleküls α-D-Glucose-1,6-bisphosphat übertragen. Da bei der Reaktion ebenfalls G16bP als wieder regeneriertes Cofaktor entsteht, erscheint dieses nicht in der Bruttoreaktionsgleichung:
Alternativ entsteht α-D-G16bP zusammen mit D-3-Phosphoglycerat (3PG) aus D-1,3-Bisphosphoglycerat (1,3BPG) und α-D-Glucose-1-phosphat, was die Glucose-1,6-bisphosphat-Synthase katalysiert ():
Bekannt ist auch die Darstellung von G16bP durch das Enzym Glucose-1-phosphatphosphodismutase (). Dieses katalysiert die Umsetzung zweier Moleküle Glucose-1-phosphat gemäß:
Schließlich bildet sich G16bP durch Übertragung einer Phosphatgruppe auf Glucose-1-phosphat, was mittels einer Glucose-1-phosphatkinase () unter ATP-Verbrauch geschieht:
Literatur Carreras, J. et al. (1986): Bisphosphorylated metabolites of glycerate, glucose, and fructose: functions, metabolism and molecular pathology. In: Clin Biochem. 19(6); 348–358; PMID 3555887;
Einzelnachweise
Kategorie:Monosaccharid Kategorie:Phosphorsäureester Kategorie:Stoffwechselintermediat Kategorie:Polyhydroxyoxan