Cycloheptan ist eine organische Verbindung, die zur Stoffgruppe der Cycloalkane gehört. Die Verbindung kann in verschiedenen Konformeren auftreten.

Gewinnung und Darstellung In der Natur kommt Cycloheptan im Erdöl vor und kann daraus gewonnen werden. Eine Synthese erfolgt durch eine Clemmensen-Reduktion aus Cycloheptanon.

Eigenschaften Physikalische Eigenschaften Cycloheptan ist eine farblose Flüssigkeit mit einem milden, aromatischen Geruch. Der Siedepunkt liegt bei Normaldruck bei 119 °C. Die molare Verdampfungsenthalpie beträgt 38,5 kJ·mol−1.H. L. Finke, D. W. Scott, M. E. Gross, J. F. Messerly, G. Waddington: Cycloheptane, Cyclooctane and 1,3,5-Cycloheptatriene. Low Temperature Thermal Properties, Vapor Pressure and Derived Chemical Thermodynamic Properties. In: J. Am. Chem. Soc. 78, 1956, S. 5469–5476. doi:10.1021/ja01602a003. Die Dampfdruckfunktion ergibt sich nach Antoine entsprechend log10(P) = A−(B/(T+C)) (P in bar, T in K) mit A = 3,97710, B = 1330,402 und C = −56,946 im Temperaturbereich von 341,3 K bis 432,2 K.

In der festen Phase tritt Cycloheptan in vier polymorphen Formen auf.E. S. Domalski, E. D. Hearing: Heat Capacities and Entropies of Organic Compounds in the Condensed Phase. Volume III. In: J. Phys. Chem. Ref. Data. 25, 1996, S. 1–525. doi:10.1063/1.555985. Die Umwandlungstemperaturen liegen für die Umwandlung von Form IV zu Form III bei −138 °C, von Form III zu Form II bei −75 °C und von Form II zu Form I bei −61 °C. Die Form I schmilzt bei −8 °C.

+Zusammenstellung der wichtigsten thermodynamischen Eigenschaften Eigenschaft Typ Wert [Einheit] Bemerkungen Standardbildungsenthalpie ΔfH0liquid −156,4 kJ·mol−1R. Spitzer, H. M. Huffman: The heats of combustion of cyclopentane, cyclohexane, cycloheptane and cyclooctane. In: J. Am. Chem. Soc. 69, 1947, S. 211–213. doi:10.1021/ja01194a006. Standardentropie S0liquid 242,55 J·mol−1·K−1 als Flüssigkeit Verbrennungsenthalpie ΔcH0liquid −4598,9 kJ·mol−1 Wärmekapazität cp 180,614 J·mol−1·K−1 (25 °C)J.-L. Fortier, P. J. D’Arcy, G. C. Benson: Heat capacities of binary cycloalkane mixtures at 298.15 K. In: Thermochim. Acta. 28, 1979, S. 37–43, doi:10.1016/0040-6031(79)87005-7.132,0 J·mol−1·K−1 (25 °C)O. V. Dorofeeva: In: J. Phys. Chem. Ref. Data. 15, 1986, S. 437–464. doi:10.1063/1.555773. als Flüssigkeitals Gas Tripelpunkt Ttriple 265,12 K Kritische Temperatur Tc 604,2 KT. E. Daubert: Vapor-Liquid Critical Properties of Elements and Compounds. 5. Branched Alkanes and Cycloalkanes. In: J. Chem. Eng. Data. 41, 1996, S. 365–372. doi:10.1021/je9501548. Kritischer Druck pc 38,2 bar Kritisches Volumen Vc 0.353 l·mol−1 Kritische Dichte ρc 2,83 mol·l−1

Chemische Eigenschaften Cycloheptan kann in Gegenwart von Aluminiumchlorid thermisch in Methylcyclohexan umgelagert werden.S. Hauptmann, J. Gräfe, H. Remane: Lehrbuch der organischen Chemie. Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig 1980, S. 207.

rahmenlos|hochkant=1.5|zentriert|Umlagerung von Cycloheptan zu Methylcyclohexan

Eine Funktionalisierung kann durch die Chlorierung mit N-Chlorsuccinimid erfolgen.Ph. Buu-Hou, P. Demerseman: Halogenation of Saturated Compounds with N-Chloro- and N-Bromo-Succinimide. In: J. Org. Chem. 18, 1953, S. 649–652. doi:10.1021/jo01134a005.

rahmenlos|hochkant=1.7|zentriert|Chlorierung von Cycloheptan mittels N-Chlorsuccinimid

Die Verbindung ist brennbar und bildet mit Luft entzündbare Dampf-Luft-Gemische. Der Flammpunkt liegt bei 6 °C,E. Brandes, W. Möller: Sicherheitstechnische Kenngrößen. Band 1: Brennbare Flüssigkeiten und Gase. Wirtschaftsverlag NW – Verlag für neue Wissenschaft, Bremerhaven 2003. die untere Explosionsgrenze bei 1,1 Vol.-%.

Verwendung Cycloheptan kann als unpolares Lösungsmittel verwendet werden. In der organischen Synthese kann nach Funktionalisierung die Cycloheptylfunktion in organische Moleküle z. B. pharmazeutische Wirkstoffe eingeführt werden.

Gesundheitsgefahren Eine Reizwirkung auf Augen und Atemswege wird in der Literatur erwähnt. Die toxische Wirkung ist eher mit dem Methylcyclohexan vergleichbar, welches die Schleimhäute nur schwach reizt. Im Tierversuch ergab sich hinsichtlich der Hautreizung nur eine geringfügige irritative Wirkung. Systemisch wirkt Cycloheptan depressiv auf das Zentralnervensystem.

Weblinks

Einzelnachweise

Kategorie:Kohlenwasserstoff