2-Pyrimidinon ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Pyrimidine. Die Verbindung entspricht der Grundstruktur vieler Nukleinbasen wie z. B. dem Cytosin.
Gewinnung und Darstellung Die Verbindung kann durch die Oxidation von 2-Chlorpyrimidin mittels Wasserstoffperoxid erhalten werden.Cantrell Jr., W.R.; Bauta, W.E.; Engles, T.: Hydrogen peroxide promoted hydroxylation of haloarenes and heteroarenes in Tetrahedron Lett. 47 (2006) 4249–4251, .
Eigenschaften 2-Pyrimidinon ist ein kristalliner Feststoff, der in einen tetragonalen Kristallgitter mit der auftritt. Für die Verbindung kann ein Tautomeriegleichgewicht mit einer Keto- und einer Enolform formuliert werden. Quantenchemische Berechnungen zeigen, dass die Ketostruktur die stabilere Form darstellt.Les, A.; Adamowicz, L.: Theoretical ab initio study of the protomeric tautomerism of 2-hydroxypyrimidine, 4-hydroxypyrimidine, and their derivatives in J. Phys. Chem. 94 (1990) 7012–7032, .Cieplak, P.; Bash, P.; Singh, C.U.; Kollman, P.A.: A theoretical study of tautomerism in the gas phase and aqueous solution: a combined use of state-of-the-art ab initio quantum mechanics and free energy-perturbation methods in J. Am. Chem. Soc. 109 (1987) 6283–6289, .
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Einzelnachweise
Pyrimidinon2