Sulfadimidin (auch Sulfamethazin) ist ein Antibiotikum aus der Gruppe der Sulfonamide, der als Natriumsalz in der Veterinärmedizin zur Behandlung bakterieller und parasitärer Infektionskrankheiten (zum Beispiel Kokzidiose oder Diphtheroide Erkrankungen) verwendet wird. Der mittellang wirkende Arzneistoff wird im Gegensatz zu anderen Sulfonamiden therapeutisch als Einzelsubstanz verwendet.
Geschichte Sulfadimidin wurde 1942 von Ward Blenkinsop, 1943 von I.C.I., 1946 von Sharp & Dohme und 1964 von Ist. Chemioterap. Ital. patentiert. Der Patentschutz ist inzwischen ausgelaufen. Von der Firma Cilag wurde die Substanz als Diazil auf den Markt gebrachtKarl Wurm, A. M. Walter: Infektionskrankheiten. In: Ludwig Heilmeyer (Hrsg.): Lehrbuch der Inneren Medizin. Springer-Verlag, Berlin/Göttingen/Heidelberg 1955; 2. Auflage ebenda 1961, S. 9–223, hier: S. 43–45. (vgl. auch Bracco (Unternehmen)).
Gewinnung und Darstellung Sulfadimidin kann durch Reaktion von 4-Acetylaminobenzolsulfonylchlorid mit 2-Amino-4,6-dimethylpyrimidin gewonnen werden und anschließender Hydrolyse der Acetylaminogruppe synthetisiert wird. Das 2-Amino-4,6-dimethylpyrimidin wird dafür wiederum durch Kondensation von Acetylaceton mit Guanidin dargestellt. Es kann auch direkt durch Reaktion von Sulfanilylguanidin mit Acetylaceton dargestellt werden.
Klinik und Pharmakologie Sulfadimidin hemmt kompetitiv ein Enzym des Stoffwechselweges der Folsäure-Synthese, welches die Dihydropteroinsäure-Bildung katalysiert. Die Toxizität des Antibiotikums ist gering. Eine Ausnahme stellen manche Hühner dar, bei denen toxische Effekte schon im therapeutischen Dosisbereich auftreten können. Nach Anwendung senkt Sulfadimidin die Legeleistung.H. Frey, W. Löscher u. a.: Lehrbuch der Pharmakologie und Toxikologie für die Veterinärmedizin. 3. Auflage. Enke, 2009, ISBN 978-3-8304-1079-9, S. 452ff.
Trivia Sulfadimidin ist für bestimmte bodenbewohnende Bakterien kein Gift, sondern vielmehr eine willkommene Futterquelle. Die Verbindung, die in der Tierhaltung eingesetzt wird, gelangt über die Gülle auf Felder und in den Boden. Die Bakterien, die zur Gattung Microbacterium gehören, nutzen den Stickstoff und den Kohlenstoff aus der chemischen Verbindung gezielt für ihren Stoffwechsel.bild der wissenschaft: Antibiotikum wird zum Bakterienfutter - bild der wissenschaft, abgerufen am 1. Juli 2017.Edward Topp, Ralph Chapman, Marion Devers-Lamrani, Alain Hartmann, Romain Marti, Fabrice Martin-Laurent, Lyne Sabourin, Andrew Scott, Mark Sumarah: Accelerated Biodegradation of Veterinary Antibiotics in Agricultural Soil following Long-Term Exposure, and Isolation of a Sulfamethazine-degrading sp.. In: Journal of Environment Quality. 42, 2013, S. 173, .
Einzelnachweise
Kategorie:Antibiotikum Kategorie:Benzolsulfonamid Kategorie:Pyrimidin Kategorie:Aminobenzol Kategorie:Aminoazin Kategorie:Alkylsubstituierter Heteroaromat