1,2,4-Butantriol ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Alkohole. Die Verbindung ist chiral mit zwei möglichen Enantiomeren.
Gewinnung und Darstellung 1,2,4-Butantriol kann durch Hydrierung von 1,4-Dihydroxy-2-butanon in Gegenwart eines Molybdänsulfid-Katalysators oder durch Reduktion von Äpfelsäure mit Borandimethylsulfid gewonnen werden. Auch Synthesen mit Glycidol, 2-Buten-1,4-diol und Ester der 3,4-Dihydroxybutansäure oder -malonsäure als Ausgangsstoffe sind bekannt. Die biotechnologische Herstellung erfolgt durch gentechnisch veränderte Escherichia-coli-Stämme aus Xylose, einem Hauptbestandteil der lignozellulosehaltigen Biomasse.
Eigenschaften 1,2,4-Butantriol ist eine feuchtigkeitsempfindliche, sehr schwer entzündbare hygroskopische gelbe Flüssigkeit, die mischbar mit Wasser ist.
Verwendung 1,2,4-Butantriol wird als Ausgangsstoff zur Synthese einer Reihe von quartären Ammoniumlipiden verwendet. Es wird auch bei der Synthese von (−)-γ-Amino-β-hydroxybuttersäure (GABOB), Antiepileptika und blutdrucksenkenden Arzneistoffen eingesetzt. Außerdem wird es zur Herstellung von 3-Hydroxytetrahydrofuran genutzt.
Einzelnachweise
Externe Links zu erwähnten Verbindungen
Kategorie:Triol