Regioselektivität ist ein Begriff aus der organischen Chemie und beschreibt eine bevorzugte Reaktion von oder an bestimmten Stellen eines Moleküls. Dabei reagiert eines von mehreren potentiellen Reaktionszentren eines unsymmetrisch strukturierten Moleküls bevorzugt oder ausschließlich regioselektiv.Otto-Albrecht Neumüller (Hrsg.): Römpps Chemie-Lexikon. Band 5: Pl–S. 8. neubearbeitete und erweiterte Auflage. Franckh’sche Verlagshandlung, Stuttgart 1987, ISBN 3-440-04515-3, S. 3537.
Beispiele Markownikow-Regel, z. B. die elektrophile Addition von Bromwasserstoff (HBr) an unsymmetrische AlkeneUlrich Lüning: Organische Reaktionen, 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 72, ISBN 978-3-8274-1834-0. Anti-Markownikow-Regel, z. B. die radikalische Addition von HBr an unsymmetrische AlkeneSiegfried Hauptmann: Organische Chemie, 2. durchgesehene Auflage, VEB Deutscher Verlag für Grundstoffindustrie, Leipzig, 1985, S. 234, ISBN 3-342-00280-8.Ulrich Lüning: Organische Reaktionen, 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 75, ISBN 978-3-8274-1834-0. Elektrophile Substitution an monosubstituierten Aromaten in ortho-, meta- und/oder para-Stellung, relativ zum ErstsubstituentenUlrich Lüning: Organische Reaktionen, 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 85–88, ISBN 978-3-8274-1834-0. Deprotonierung eines unsymmetrischen KetonsUlrich Lüning: Organische Reaktionen, 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 116–117, ISBN 978-3-8274-1834-0. 1,2-Eliminierung bei einem unsymmetrischen Halogenalkan, bevorzugte Bildung des Saytzeff-Produktes (höhersubstituiertes Alken) statt des Hofmann-Produktes (geringersubstituiertes Alken).Ulrich Lüning: Organische Reaktionen, 2. Auflage, Elsevier GmbH, München, 2007, S. 58–59, ISBN 978-3-8274-1834-0. Selektive Substitutionsreaktion an alkylsubstituierten Aromaten am aromatischen Kern (KKK-Regel) oder in der Alkyl-Seitenkette (SSS-Regel) Baldwin-Regeln bei Ringschlussreaktionen 1,2-Addition einer metallorganischen Verbindung an der Carbonylgruppe eines α,β-ungesättigten Ketons oder Aldehyds 1,4-Addition einer metallorganischen Verbindung an einem α,β-ungesättigten Keton oder Aldehyd
Einzelnachweise
Kategorie:Teilgebiet der Chemie