Brasilin ist ein Naturfarbstoff. Es wurde erstmals im Jahre 1808 vom französischen Chemiker Eugène Chevreul aus Brasilholz isoliert. Aufgrund seiner chemischen Struktur wird Brasilin der Stoffgruppe der Neoflavonoide zugerechnet.
Eigenschaften Brasilin bildet blassgelbe Nadeln und zeigt Fluoreszenz.R. Rondão, J. S. Seixas de Melo, J. Pina, M. J. Melo, T. Vitorino, A. J. Parola: Brazilwood reds: the (photo)chemistry of brazilin and brazilein. In: The journal of physical chemistry. A. Band 117, Nummer 41, Oktober 2013, S. 10650–10660, . PMID 24050687.
Neuere Studien weisen auf eine pharmakologische Wirksamkeit des Brasilins als Antagonist des Kollagenrezeptors hin.Y. Chang, S. K. Huang, W. J. Lu, C. L. Chung, W. L. Chen, S. H. Lu, K. H. Lin, J. R. Sheu: Brazilin isolated from Caesalpinia sappan L. acts as a novel collagen receptor agonist in human platelets. In: Journal of biomedical science. Band 20, 2013, S. 4, . PMID 23350663. . Brasilin wirkt auf manche Tumorzellen in Zellkultur toxisch durch Induktion von Apoptose.D. Y. Lee, M. K. Lee, G. S. Kim, H. J. Noh, M. H. Lee: Brazilin inhibits growth and induces apoptosis in human glioblastoma cells. In: Molecules. Band 18, Nummer 2, 2013, S. 2449–2457, . PMID 23429418. Brasilin hat eine antibakterielle Wirkung.H. X. Xu, S. F. Lee: The antibacterial principle of Caesalpinia sappan. In: Phytotherapy research: PTR. Band 18, Nummer 8, 2004, S. 647–651, . PMID 15476302.
Brasilin kann durch eine Extraktion mit Methanol aus zerkleinerten Rothölzern gewonnen werden.Y. Lu, H. Bai, C. Kong, H. Zhong, M. C. Breadmore: Analysis of brazilin and protosappanin B in sappan lignum by capillary zone electrophoresis with acid barrage stacking. In: Electrophoresis. Band 34, Nummer 24, Dezember 2013, S. 3326–3332, . PMID 24150968. Daneben wurden auch verschiedene Synthesewege des Brasilin beschrieben.X. Wang, H. Zhang, X. Yang, J. Zhao, C. Pan: Enantioselective total synthesis of (+)-brazilin, (–)-brazilein and (+)-brazilide A. In: Chemical communications. Band 49, Nummer 47, Juni 2013, S. 5405–5407, . PMID 23657435. Im Vergleich zum verwandten Farbstoff Hämatoxylin fehlt Brasilin eine Hydroxygruppe. Ausgehend von Brasilin können Alkaloidanaloga hergestellt werden.
Verwendung mini|links|hochkant|Rote Rinde von Caesalpinia echinata Brasilin wurde früher als Farbstoff verwendet und ist neben seinem Oxidationsprodukt Brasilein der färbende Hauptbestandteil vieler Rotholz-Arten, deren Kernhölzer wurden früher in der Woll- und Baumwollfärberei verwendet. Bei der Lagerung oder durch Zerraspeln des geschlagenen Holzes oxidiert das Brasilin langsam zum Brasilein. In Nürnberg ist der Beruf des Brasilholzstoßers für das 16. Jahrhundert belegt. Heute werden vor allem Bögen für Streichinstrumente aus dem gefärbten Holz gefertigt.
Zusammen mit dem tiefroten Brasilein dient es auch als Säure-Base-Indikator. In der Histologie wird Brasilin zur Färbung von Zellkernen in Nervengeweben verwendet. In der Malerei wurde Brasilin als rote Farbe mit einem Beizsalz (auch Mordant) verwendet, wodurch es einen schwerlöslichen Farbstoffkomplex bildet.
Weblinks
Einzelnachweise Y. Huang, J. Zhang, T. R. Pettus: Synthesis of (+/-)-brazilin using IBX. In: Organic letters. Band 7, Nummer 26, Dezember 2005, S. 5841–5844, . PMID 16354080. . P. Pfeiffer, J. Breitbach, W. Scholl: Alkaloidartige Verbindungen aus Brasilin und Hämatoxylin. In: Journal für Praktische Chemie. Band 154, 1940, S. 157–208, .
Einträge zu Caesalpinia, in der Nutzpflanzen-Datenbank der Universität Marburg, abgerufen am 2. April 2018. Eintrag Brasilin im Lexikon der Biologie auf spektrum.de V. Augulis, J. Sepinwall: Brazilin-toluidine blue O and hematoxylin-darrow red methods for brain and spinal cord. In: Stain technology. Band 44, Nummer 3, Mai 1969, S. 131–137, PMID 4181667.
Kategorie:Phenol Kategorie:Alkohol Kategorie:Brenzcatechin Kategorie:Dihydrobenzopyran Kategorie:Indan Kategorie:Farbstoff Kategorie:Indikator (Chemie) Kategorie:Flavonoid