Retronecin ist die Untereinheit, von der sich die meisten Pyrrolizidinalkaloide durch Veresterung der beiden Hydroxygruppen ableiten.
Vorkommen Retronecin kommt in einer Vielzahl von Pflanzen der Gattungen Greiskräuter und Crotalaria sowie der Familie der Boraginaceae vor.
Verwendung Retronecin ist ein starkes Fraßgift und wird von vielen Insekten aufgenommen, um sich gegen Fraßfeinde zu schützen. Es dient im Insektenstoffwechsel auch als Vorstufe für die Produktion männlicher Sexualpheromone.Gadi V. P. Reddy, Angel Guerrero: Interactions of insect pheromones and plant semiochemicals. In: Trends in Plant Science. 9, 2004, S. 253–261, doi:10.1016/j.tplants.2004.03.009.
Die Verwendung von mit alkaloidhaltigen Kräutern verunreinigtem Getreide oder die Verwendung dieser Kräuter für medizinische oder diätische Zwecke führt immer wieder zu Vergiftungen durch Retronecin beim Menschen, teilweise mit epidemischem Charakter.E. Roeder, H. Wiedenfeld: Plants containing pyrrolizidine alkaloids used in the Traditional Indian Medicine–including Ayurveda. In: Die Pharmazie, 68.2 (2013): S. 83–92. Die giftige Wirkung beruht auf der Schädigung von Leber- und Lungenzellen. Ein cyclischer Diester von Retronecin ist Monocrotalin.
Einzelnachweise
Kategorie:Alkaloid