mini|300px|Struktur des Fettaldehyds Dodecanal Fettaldehyde sind aliphatische, langkettige Aldehyde, die ein- oder mehrfach ungesättigt sein können. Zu den Fettaldehyden gehören Verbindungen wie Octanal, Nonanal, Decanal oder Dodecanal. Die Nomenklatur leitet sich von der Nomenklatur der Alkane ab, ergänzt um die Endung -al für die Aldehydgruppe. Zum Teil werden auch ihre Trivialnamen verwendet.
Vorkommen Fettaldehyde sind ein natürlicher Bestandteil vieler Naturstoffe wie der ätherischen Öle verschiedener Zitrusfrüchte. Decanal zum Beispiel ist Bestandteil des Orangenschalenöls.Kehai Liu, Qiulin Chen, Yanjun Liu, Xiaoyan Zhou, Xichang Wang: Isolation and Biological Activities of Decanal, Linalool, Valencene, and Octanal from Sweet Orange Oil. In: Journal of Food Science. 77, 2012, S. C1156–C1161, doi:10.1111/j.1750-3841.2012.02924.x. Die Pheromoncocktails verschiedener Insektenpheromone enthalten Fettaldehyde.Gerhard Kasang, Karl Ernst Kaißling, Otto Vostrowsky, Hans Jürgen Bestmann: Bombykal, eine zweite Pheromonkomponente des Seidenspinners Bombyx mori L. In: Angewandte Chemie. 90, 1978, S. 74–75, doi:10.1002/ange.19780900132. Auch im Herzmuskel von Säugetieren wurden Fettaldehyde nachgewiesen.John R. Gilbertson et al.: Natural occurrence of free fatty aldehydes in bovine cardiac muscle. In: Journal of Lipid Research 13.4 (1972): S. 491–499.
Herstellung Fettaldehyde lassen sich durch Dehydrierung von Fettalkoholen an Kupfer-Zinkkatalysatoren herstellen. Durch Hydroformylierung von Olefinen werden Fettaldehyde im großtechnischen Maßstab hergestellt.Ernst Wiebus, Boy Cornils: Die großtechnische Oxosynthese mit immobilisiertem Katalysator. In: Chemie Ingenieur Technik. 66, 1994, S. 916–923, doi:10.1002/cite.330660704.
Verwendung Ein Großteil der durch Hydroformylierung hergestellten Fettaldehyde wird direkt zu Fettalkoholen weiterverarbeitet. Viele Fettaldehyde finden Verwendung als Riechstoff in der Parfümproduktion. Ein Beispiel ist 2-Methylundecanal, dass die typische Geruchskomponente von Chanel No. 5 darstellt. Decanal, dessen süßer, blumiger Geruch an Orangenschalen erinnert, wird unter anderem als Aromastoff in der Lebensmittelindustrie und als Duftstoff in der Parfumindustrie eingesetzt.
Einzelnachweise
Kategorie:Stoffgruppe Fettaldehyde