Ethoxyquin (EQ) ist eine chemische Verbindung aus der Gruppe der Chinoline, die als Antioxidans Verwendung findet.
Geschichte Ethoxyquin wurde 1921 von Emil Knoevenagel entdeckt und 1959 vom damaligen Chemiekonzern Monsanto unter dem Markennamen Santoquin als Alterungsschutzmittel für Gummi auf den Markt gebracht. Seit den 1960ern wird es auch zur Futtermittel-Konservierung eingesetzt.
Gewinnung und Darstellung Ethoxyquin wird ausgehend von p-Chlornitrobenzol und Natriumethanolat gewonnen. Deren Produkt wird zu p-Phenetidin hydriert, welches mit Aceton zu Ethoxyquin reagiert.
Verwendung Ethoxyquin ist ein Antioxidans, es verhindert die Lipidperoxidation und verzögert die Oxidation von lipophilen Vitaminen (Carotine, Xanthophylle, Vitamin A und Vitamin E).Stabilizing Rendered Ingredients, Animal Feed and Pet Food
Es wird in großem Umfang zur Konservierung von Fischmehl (v. A. Futter für Fischfarmen) verwendet., Manuskript zu einer Frontal21-Sendung vom 5. August 2014. Vor seinem Verbot als Pflanzenschutzmittel wurde Ethoxyquin auch als Nacherntebehandlung gegen Schalenbräune bei Äpfeln eingesetzt.
Fischmehl neigt zur Selbstentzündung während des Transports.Fishmeal, Eintrag auf CargoHandbook.com Um das zu verhindern, wird dem Fischmehl bereits im Herkunftsland Ethoxyquin zugesetzt. Die Internationale Seeschifffahrts-Organisation (IMO) schreibt einen Gehalt von mindestens 100 mg/kg während des Seetransports vor.Gretel Bescoby (IFFO):
Ende 2016 veröffentlichte die Umweltorganisation Greenpeace eine Untersuchung von 54 Fischprodukten (z. B. Lachs, Forelle, Dorade, Wolfsbarsch) auf das Vorhandensein von Ethoxyquin. In allen 38 Speisefischen aus konventioneller Aquakultur wurde Ethoxyquin nachgewiesen. In 32 Proben der konventionellen Zuchtfische lag die Ethoxyquin-Belastung bei über 50 µg/kg (Ethoxyquin-Grenzwert für Fleisch). Den mit 881 µg/kg höchsten Messwert wies ein Lachsprodukt aus norwegischer Aquakultur auf (Angaben jeweils Summe aus Ethoxyquin und dem Abbauprodukt Ethoxyquin-Dimer). In der EU gibt es keinen Grenzwert für Ethoxyquin in Fisch.Ethoxyquin: Chemie in Speisefisch. Wie verbotenes Pflanzenschutzmittel in Aquakulturen landet. Greenpeace, 16. Dezember 2016.Laborergebnisse in der Übersicht 2017 hat das Kantonslabor Genf für die Konsumentensendung «A Bon Entendeur» 18 Proben von Zuchtlachsen aus Schweizer Läden untersucht. In 15 wurden Ethoxyquine oder deren Abbauprodukte nachgewiesen. In 2 wurden hohe Konzentrationen von über 1000 µg/kg gefunden. Lediglich in einer Probe wurde kein Ethoxyquin nachgewiesen.Fischfutter mit Pestizid: Noch immer Ethoxyquin in fast allen Zuchtlachsen In: srf.ch, 19. Dezember 2017, abgerufen am 19. Dezember 2017.
Umweltverhalten mini|150px|links|Ethoxyquin-Dimer Vor allem das oxidative Abbauprodukt Ethoxyquin-Dimer reichert sich in Fischgewebe an; auch eine Anreicherung im menschlichen Fettgewebe und in Muttermilch wurde bereits nachgewiesen.
Zulassung Ethoxyquin ist als Pflanzenschutzmittel in der europäischen Union seit 2011 nicht mehr zugelassen, da es nicht in den Anhang I der Richtlinie 91/414/EWG aufgenommen wurde. Auch in der Schweiz sind keine Pflanzenschutzmittel mit diesem Wirkstoff zugelassen. Auch nach dem Auslaufen dieser Zulassung war es als Futtermittelzusatzstoff (E 324), speziell in Fischfutter, zugelassen.bvl.bund.de: ist seit der DVO (EU) Nr.: 2017/962 Jedoch vom Markt genommen. Stoffe mit antioxidierender Wirkung In Biozuchten in der EU und der Schweiz war der Einsatz hingegen verboten. Laut einer Pressemitteilung der EFSA vom 18. November 2015 kann aufgrund eines „generellen Mangels an Daten“ keine abschließende Sicherheitsbewertung der Substanz stattfinden.Pressemitteilung der EFSA vom 18. November 2015: Ethoxyquin: Sicherheitsbewertung der EFSA ohne Ergebnis Im Sommer 2017 hat die EU entschieden, die Verwendung von Ethoxyquinen zu verbieten, falls kein Nachweis erbracht wird, dass die Stoffe für den Konsumenten unbedenklich sind. Mit Inkrafttreten der Durchführungsverordnung (EU) 2022/1375 am 5. August 2022 wurde die Zulassung von Ethoxyquin als Futtermittelzusatzstoff der Funktionsgruppe „Antioxidationsmittel“ schließlich rechtsgültig verweigert.
Handelsnamen Santoquin, Stop-Scald
Weblinks Ethoxyquin: Chemie in Speisefisch. Wie verbotenes Pflanzenschutzmittel in Aquakulturen landet. Greenpeace, Dezember 2016, PDF-Datei Edmund Maser: Expertise für Greenpeace e.V. zum Thema Ethoxyquin Pflanzenschutzmittel Ethoxyquin im Lachs, SWR marktcheck vom 2. April 2019
Einzelnachweise
Kategorie:Ethoxybenzol Kategorie:Dihydropyridin Kategorie:Dihydrobenzazin Kategorie:Pflanzenschutzmittel (Wirkstoff) Kategorie:Futtermittelzusatzstoff (EU)